N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-proline benzyl ester | 176842-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-proline benzyl ester
• CAS: 176842-74-3
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₆
• 分子量: 570.686
• InChiKey: WQOXRRMVGYQNEG-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-proline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 以99.7%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  三糖基四肽和六糖基四肽的合成。

  摘要：

  描述了植物抗毒素激发子活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。三糖，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12），与N-（9-芴基甲氧基羰基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸苄酯（ 3）或使用BF3的N-（碳苯甲氧基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸甲酯（4）OEt2得到三糖基-丝氨酰-脯氨酸衍生物。这些三糖基二肽的N-末端和C-末端可以被选择性地解封，得到化合物14和16，它们是完成糖肽模型化合物合成的通用中间体。三糖基四肽（18，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00004-3
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三糖基四肽和六糖基四肽的合成。

  摘要：

  描述了植物抗毒素激发子活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。三糖，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12），与N-（9-芴基甲氧基羰基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸苄酯（ 3）或使用BF3的N-（碳苯甲氧基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸甲酯（4）OEt2得到三糖基-丝氨酰-脯氨酸衍生物。这些三糖基二肽的N-末端和C-末端可以被选择性地解封，得到化合物14和16，它们是完成糖肽模型化合物合成的通用中间体。三糖基四肽（18，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00004-3