(±)/meso-2,4-dimethyl-1,5-diphenylpentan-3-one | 56964-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)/meso-2,4-dimethyl-1,5-diphenylpentan-3-one
• 英文别名: 2,4-dimethyl-1,5-diphenyl-pentan-3-one；2,4-Dimethyl-1,5-diphenyl-pentan-3-on；phenyl-2-propyl ketone；2,4-Dibenzyl-3-pentanon；2,4-Dibenzyl-3-pentanone；2,4-dimethyl-1,5-diphenylpentan-3-one
• CAS: 56964-63-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: RWZWFHRQQFEXTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-56 °C
• 沸点：
  210-212 °C
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-2,4-二甲基-1,4-戊二烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (±)/meso-2,4-dimethyl-1,5-diphenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  环烷酮。3.降胆固醇的环辛酮衍生物的构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00248a002

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ketone Methylation Using Methanol Under Mild Conditions: Formation of α-Branched Products
  作者：Louis K. M. Chan、Darren L. Poole、Di Shen、Mark P. Healy、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201307950

  日期：2014.1.13

  The rhodium‐catalyzed methylation of ketones has been accomplished using methanol as the methylating agent and the hydrogen‐borrowing method. The sequence is notable for the relatively low temperatures that are required and for the ability of the reaction system to form α‐branched products with ease. Doubly alkylated ketones can be prepared from methyl ketones and two different alcohols by using a

  使用甲醇作为甲基化剂和借氢方法完成了铑催化的酮的甲基化。该序列的显着之处在于所需的温度相对较低，并且反应系统能够轻松形成 α 支化产物。双烷基化酮可以通过使用连续的一锅铱和铑催化工艺由甲基酮和两种不同的醇制备。
• Syndiotactic Poly(aminostyrene)-Supported Palladium Catalyst for Ketone Methylation with Methanol
  作者：Lei Jiang、Fang Guo、Zhenghai Shi、Yang Li、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/cctc.201700907

  日期：2017.10.23

  Palladium nanoparticles immobilized on an amino‐functionalized syndiotactic polystyrene (sPS‐N) served as a novel recyclable catalyst for the dimethylation and cross methyl alkylation of a wide range of ketones with methanol as the methylation agent. This heterogeneous catalyst (Pd@sPS‐N) was highly robust and showed excellent thermal stability and chemical resistance. It not only showed remarkably high

  固定在氨基官能化间同立构聚苯乙烯（s PS-N）上的钯纳米粒子是新型可循环利用的催化剂，用于以甲醇为甲基化剂的多种酮的二甲基化和交叉甲基烷基化。这种非均相催化剂（Pd @ s PS-N）非常坚固，并显示出出色的热稳定性和耐化学性。它不仅显示出非常高的活性，而且还可以通过过滤容易地回收而又不损失活性。
• Selective reductive α-methylation of chalcone derivatives using methanol
  作者：Anirban Sau、Dibyajyoti Panja、Sadhan Dey、Rahul Kundu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.035

  日期：2022.10

  An electron rich, new co-operative iridium(III) complex catalysed tandem conversion of α,β-unsaturated ketones to the α-methylated ketones is described using methanol. Employing this chemoselective protocol, reductive methylation of a wide range of chalcone derivatives, variety of aryl and aliphatic fragment containing α,β-unsaturated ketones along with few biologically important molecules were effectively

  使用甲醇描述了一种富电子的新型合作铱 (III) 配合物催化 α,β-不饱和酮到 α-甲基化酮的串联转化。采用这种化学选择性方案，有效地进行了广泛的查耳酮衍生物、各种芳基和脂肪族片段的还原甲基化，这些片段包含 α,β-不饱和酮以及一些生物学上重要的分子。完成了几个对照实验、动力学研究、Hammett 研究和 DFT 计算，以理解这种合作的铱 (III) 催化的 α,β-不饱和酮的串联还原甲基化。
• Well-Defined Bis(NHC)Mn(I) Complex Catalyzed Tandem Transformation of α,β-Unsaturated Ketones to α-Methylated Ketones Using Methanol
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.2c04131

  日期：2022.10.7

  Tandem transformation of α,β-unsaturated ketones to α-methylated ketones by utilizing methanol as both the hydrogen and C1 sources is reported in the presence of a phosphine-free bis-N-heterocyclic carbene-Mn(I) (bis-NHC-Mn(I)) catalyst. The dehydrogenative coupling between methanol and α,β-unsaturated ketones produces the corresponding α-methylated ketones along with 1 equiv of formaldehyde and water

  在无膦双-N-杂环卡宾-Mn(I) (bis-NHC- Mn(I)) 催化剂。甲醇和 α,β-不饱和酮之间的脱氢偶联产生相应的 α-甲基化酮以及 1 equiv 的甲醛和水。在不同的双-NHC-Mn(I) 配合物中，乙基翼尖取代的具有三氟甲磺酸根抗衡阴离子的配合物表现出最高的催化活性。该催化体系对于多种底物的还原甲基化非常有效，包括含有 α,β-不饱和酮的芳香族、杂芳香族和脂肪族直链底物。尤其，这种方法导致合成了药学上重要的药物分子，如乙哌立松和兰哌立松。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算以了解这种串联催化过程。
• Some Cyclopentenones and Supposed Cyclopentenones
  作者：Peter Yates、Naoya Yoda、William Brown、Bernard Mann

  DOI：10.1021/ja01534a050

  日期：1958.1