tert-butyl (2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 78029-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 78029-00-2；78043-76-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: OFRBIAZUHQYOLW-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  香茅素A及其衍生物的不对称全合成及其抗肿瘤活性的评价

  摘要：

  通过线性三肽的分子内芳族亲核取代反应（IMS N Ar）构建一个14元对环环芳烃，完成了从Ophiorrhiza nutans分离得到的新的环状四肽ophiorrhisine A（1）的首次不对称全合成。确认其结构和绝对配置。1及其衍生物的构效关系研究表明，某些衍生物对人癌细胞系A549，HT29和HCT116具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02554
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,αR)-3--2-hydroxy-3-phenylpropionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 75.75h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  交易Ñ和ö：β羟基α氨基的不对称合成氨基酸经由α羟基-β氨基酯

  摘要：

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.007

文献信息

• A NEW METHOD FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF β-HYDROXY-α-AMINO ACIDS
  作者：Takashi Nakatsuka、Tetsuo Miwa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.279

  日期：1981.2.5

  Highly optically active threo-β-hydroxy-α-amino acids were obtained by the successive treatment of the chiral hydroxy imine 1, prepared by the condensation of t-butyl glycinate with a chiral ketol 3, with methylmagnesium iodide, potassium diisopropylamide and aldehyde.

  通过手性羟基亚胺 1 的连续处理获得高旋光性的 threo-β-羟基-α-氨基酸，该手性羟基亚胺 1 是由甘氨酸叔丁酯与手性酮醇 3 与甲基碘化镁、二异丙基酰胺钾和醛缩合制备的。