1-(2-ethynylphenyl)-hept-2-yn-1-ol | 171070-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-ethynylphenyl)-hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-ethynylphenyl)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 171070-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: WGOUJNCQVXRZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethynylphenyl)-hept-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-butyl-1-phenylindeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化2-酮基-1-乙炔基苯与N-羟基苯胺的分子间氧化反应通过金卡宾中间体产生2-氨基茚满

  摘要：

  金催化的2-酮基-1-乙炔基苯与N-羟基苯胺的氧化反应可高效地生成2-氨基茚满酮衍生物。实验数据表明，该过程涉及α-氧代金卡宾中间体，该中间体是由N-羟基苯胺对呋喃金卡宾中间体的攻击所产生的，而不是氧化剂对π-炔烃的典型攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.201606467
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-ethynylphenyl)-hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应合成荧光氮杂氟酮和衍生物

  摘要：

  已经开发了通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备新型氮杂芴酮及其衍生物的原始且温和的合成途径。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可接近荧光氮杂芴酮衍生物。已经评估了氮杂芴酮衍生物的光物理性质，并突出了固态和液态的光致发光现象。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02085

文献信息

• Access toward Fluorenone Derivatives through Solvent-Free Ruthenium Trichloride Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02840

  日期：2016.11.4

  and practical route for the preparation of highly substituted fluorenones and analogues via solvent-free ruthenium trichloride mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and alkynes has been developed. This green chemistry approach involves a solventless and atom-economical catalytic process to generate densely functionalized fluorenones and related derivatives of high synthetic utility.

  通过无溶剂三氯化钌介导的α，ω-二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效且实用的途径，用于制备高度取代的芴酮和类似物。这种绿色化学方法涉及无溶剂且原子经济的催化过程，以产生具有高合成效用的致密官能化的芴酮和相关衍生物。
• Gold-Catalyzed Aromatizations of 3-Ene-5-siloxy-1,6-diynes with Nitrosoarenes To Enable 1,4-N,O-Functionalizations: One-Pot Construction of 4-Hydroxy-3-aminobenzaldehyde Cores
  作者：Balaji S. Kale、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03199

  日期：2019.10.18

  This work describes gold-catalyzed aromatizations of 3-ene-5-siloxy-1,6-diynes with nitrosoarenes to form 4-hydroxy-3-aminobenzaldehyde derivatives, manifesting the use of nitrosoarenes as 1,4-N,O-functionalization sources. Various 3-ene-5-siloxy-1,6-diynes in benzoid and nonbenzoid types are applicable substrates. A series of ¹⁸O- and ²H-labeling experiments have been conducted to exclude gold-π-alkyne intermediates. We postulate a mechanism of dual gold catalysis involving initial formation of gold-π-alkynylgold species that activates a 1,5-hydrogen shift to form reactive 1,6-dipoles, thus furnishing intramolecular Michael-type reactions with nitrosonium electrophiles.
• A Surprising Switch from the Myers–Saito Cyclization to a Novel Biradical Cyclization in Enyne–Allenes: Formal Diels–Alder and Ene Reactions with High Synthetic Potential
  作者：Michael Schmittel、Manfred Keller、Susanne Kiau、Marc Strittmatter

  DOI：10.1002/chem.19970030521

  日期：1997.5

  AbstractIf there is an aryl substituent on the acetylene terminus of enyne‐allenes, then its reaction mode may be changed from the Myers‐Saito cyclization to a novel C2–C6 cyclization resulting in a net intramolecular Diels‐Alder or ene reaction. As a consequence, the thermal cyclization of readily accessible acyclic enyne‐allenes can be utilized for the synthesis of complex benzofulvene and benzofluorene derivatives. Kinetic results of the C2–C6 cyclization reaction indicate a two‐step reaction pathway with a benzofulvene biradical intermediate.
• Switching from the Myers Reaction to a New Thermal Cyclization Mode in Enyne-Allenes
  作者：M Schmittel

  DOI：10.1016/00404-0399(50)09378-

  日期：1995.7.10