5-methyl-8-(diphenylhydroxymethyl)-9,10-tetrahydro-5H-azepino<1,2-a>benzimidazol-7(8H)-one | 139311-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-methyl-8-(diphenylhydroxymethyl)-9,10-tetrahydro-5H-azepino<1,2-a>benzimidazol-7(8H)-one
• CAS: 139311-64-1
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: JJDZVUADNNKQLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-8-(diphenylhydroxymethyl)-9,10-tetrahydro-5H-azepino<1,2-a>benzimidazol-7(8H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.08h， 以67%的产率得到5-methyl-8-diphenylmethylene-9,10-tetrahydro-5H-azepino<1,2-a>benzimidazol-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and Azepino[1,2-a]benzimidazoles.

  摘要：

  通过分子内酰化 1-羧甲基-2, 3-二甲基苯并咪唑卤化物（9a 和 8b-d），合成了 4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮衍生物（11a-d），收率良好。用过量的回流亚硫酰氯处理碘化物 (8a)，得到 1, 1, 3-三氯-4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮 (14)。通过连续使用二异丙基酰胺锂和亲电剂（如碘甲烷和酮）进行处理，将亲电剂引入 11d 的 1 位和 5-甲基-9, 10-二氢-5H-氮杂卓[1, 2-a]苯并咪唑-7(8H)-酮（2a）的 6 位。氮杂环庚酮 2a 与各种亲电剂反应后，可得到 6-取代产物，收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2787
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-azepino<1,2-a>benzimidazol-7-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 5-methyl-8-(diphenylhydroxymethyl)-9,10-tetrahydro-5H-azepino<1,2-a>benzimidazol-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and Azepino[1,2-a]benzimidazoles.

  摘要：

  通过分子内酰化 1-羧甲基-2, 3-二甲基苯并咪唑卤化物（9a 和 8b-d），合成了 4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮衍生物（11a-d），收率良好。用过量的回流亚硫酰氯处理碘化物 (8a)，得到 1, 1, 3-三氯-4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮 (14)。通过连续使用二异丙基酰胺锂和亲电剂（如碘甲烷和酮）进行处理，将亲电剂引入 11d 的 1 位和 5-甲基-9, 10-二氢-5H-氮杂卓[1, 2-a]苯并咪唑-7(8H)-酮（2a）的 6 位。氮杂环庚酮 2a 与各种亲电剂反应后，可得到 6-取代产物，收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2787