2,2-ethylenedioxybutyl acetoacetate | 86780-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-ethylenedioxybutyl acetoacetate
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 86780-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: FZZSGUBQTSFIML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxybutyl acetoacetate 生成 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl (E)-3-aminobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  KOMATSU, OSAMU;ONO, SATIO;MIDZUKOSI, KIESI;ITIXARA, KEHNDZI;MORISIMA, RYU+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)乙醇 、 双乙烯酮 在 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2,2-ethylenedioxybutyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asymmetric 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了非对称的4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯，其中含有2-乙烯二氧丙基、2-氧丙基或环丙基甲基作为酯基，以及相关衍生物，并进行了在麻醉开放胸腔犬中的扩血管活性及在意识清醒的自发性高血压大鼠中的抗高血压活性测试。环丙基甲基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（5f，MPC-2101）和甲基2-氧丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（8i，MPC-1304）分别表现出强效的脑扩血管和抗高血压活性。在3.0 μg/kg的静脉给药后，5f对脊椎血流的最大增加为221.4%，而硝苯地平和尼卡地平氯化物分别为187.0%和166.3%。8i在0.3和1.0 mg/kg口服给药后的收缩压最大下降分别为42.2和54.0 mmHg，而硝苯地平、尼卡地平和肼苯噻啶氯化物在3.0 mg/kg时的最大下降分别为23.3、16.8和24.5 mmHg。5f和8i的显著扩血管和抗高血压效果持续时间比硝苯地平和尼卡地平更长。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1589

文献信息

• KOMATSU, OSAMU;ONO, SATIO;MIDZUKOSI, KIESI;ITIXARA, KEHNDZI;MORISIMA, RYU+
  作者：KOMATSU, OSAMU、ONO, SATIO、MIDZUKOSI, KIESI、ITIXARA, KEHNDZI、MORISIMA, RYU+

  DOI：——

  日期：——
• US4446325A
  申请人：——

  公开号：US4446325A

  公开（公告）日：1984-05-01
• Synthesis of asymmetric 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates with vasodilating and antihypertensive activities.
  作者：SACHIO OHNO、OSAMU KOMATSU、KIYOSHI MIZUKOSHI、KENJI ICHIHARA、YOSHIKI NAKAMURA、TAKASHI MORISHIMA、KAZUHARU SUMITA

  DOI：10.1248/cpb.34.1589

  日期：——

  Asymmetric 4-aryl-1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-3, 5-pyridinedicarboxylates with a 2-ethylenedioxypropyl, 2-oxopropyl, or cyclopropylmethyl group as the ester moiety and related derivatives were synthesized and tested for vasodilating activity in anesthetized open-chest dogs and for antihypertensive activity in conscious spontaneously hypertensive rats. Cyclopropylmethyl methyl 1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3, 5-pyridinedicarboxylate (5f, MPC-2101) and methyl 2-oxopropyl 1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3, 5-pyridinedicarboxylate (8i, MPC-1304) exhibited potent cerebral vasodilating and antihypertensive activities, respectively. The maximum increase of vertebral blood flow after intravenous administration at 3.0 μg/kg was 221.4% for 5f, compared with 187.0 and 166.3% for nifedipine and nicardipine hydrochloride, respectively. The maximum falls of systolic blood pressure after oral administration of 8i at 0.3 and 1.0 mg/kg were 42.2 and 54.0 mmHg, while those of nifedipine, nicardipine, and hydralazine hydrochloride at 3.0 mg/kg were 23.3, 16.8, and 24.5 mmHg, respectively. The durations of significant vasodilating and antihypertensive effects for 5f and 8i were longer than those of nifedipine and nicardipine.

  合成了非对称的4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯，其中含有2-乙烯二氧丙基、2-氧丙基或环丙基甲基作为酯基，以及相关衍生物，并进行了在麻醉开放胸腔犬中的扩血管活性及在意识清醒的自发性高血压大鼠中的抗高血压活性测试。环丙基甲基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（5f，MPC-2101）和甲基2-氧丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（8i，MPC-1304）分别表现出强效的脑扩血管和抗高血压活性。在3.0 μg/kg的静脉给药后，5f对脊椎血流的最大增加为221.4%，而硝苯地平和尼卡地平氯化物分别为187.0%和166.3%。8i在0.3和1.0 mg/kg口服给药后的收缩压最大下降分别为42.2和54.0 mmHg，而硝苯地平、尼卡地平和肼苯噻啶氯化物在3.0 mg/kg时的最大下降分别为23.3、16.8和24.5 mmHg。5f和8i的显著扩血管和抗高血压效果持续时间比硝苯地平和尼卡地平更长。