4-(4-chlorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol | 1417512-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: Benzenemethanol, alpha-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-alpha-methyl-
• CAS: 1417512-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: YWXXJGJYHPNMOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol 在 lithium tert-butoxide 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3-phenyl-3H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Y(OTf)3-催化级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排：α,β-不饱和腙的立体选择性合成及其转化为吡唑

  摘要：

  在空气气氛下，通过 Y(OTf)3 催化的炔丙醇和对甲苯磺酰肼的级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排反应，高度立体选择性地合成 α,β-不饱和腙的简单明了的方法被开发。一系列 α,β-不饱和腙已由简单易得的起始原料以良好的产率合成。此外，获得的 α,β-不饱和腙在 LiOt-Bu 存在下转化为吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381057
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 对氯碘苯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的链烯基化和铜催化的有氧丙炔醇取代吲哚的分子内亲电取代：新颖的一锅法环戊[ c ]喹啉

  摘要：

  描述了在有氧条件下铜催化的3-二烯基吲哚的氧化环扩容/分子内亲电取代反应，生成环戊[ c ]喹啉和3-茚基吲哚。前驱物3-二烯基吲哚是通过Friedel-Crafts烯基化反应，然后在Brønsted酸介导下，将2-取代的吲哚与叔炔丙醇进行异构化反应而形成的。炔丙醇中存在的甲基（sp 3 -C）成为最终扩环产物中的六元环的一部分，所述六元环是具有荧光活性的环戊[ c ]喹啉。基于这些观察，发现了一种新颖的一锅策略，用于从吲哚到环戊[ c ]喹啉的环扩展。

  DOI：

  10.1021/ol502783j

文献信息

• Palladium catalyzed regioselective elimination–hydrocarbonylation of propargylic alcohols
  作者：Yuan Yuan、Minqiang Jia、Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc03262b

  日期：——

  A straightforward approach to synthesizing substituted 1,3-alkadien-2-yl carboxylic acids starting from readily available propargylic alcohols was developed. Based on mechanistic studies, the reaction was found to proceed via regioselective hydrocarbonylation of the C–C triple bonds of the in situ formed 1,3-enyne intermediates, providing 1,3-alkadien-2-yl carboxylic acids with a very high selectivity

  开发了一种从容易获得的炔丙醇开始合成取代的1,3-链二烯基-2-基羧酸的直接方法。根据机理研究，发现该反应是通过原位形成的1,3-烯炔中间体的C-C三键的区域选择性加氢羰基化进行的，从而提供具有非常高选择性的1,3-烷二烯-2-基羧酸。
• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• Gold catalysed transformation of 2-arylindoles to terphenyl amines <i>via</i> 3-dienyl indoles and Brønsted acid promoted formation of 2-carboxyindoles to 3-indenylindoles <i>via</i> 3-allenylindoles
  作者：Anasuyamma Uruvakili、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c9ob00232d

  日期：——

  Gold catalysed reactions of 3-dienyl-indoles (or 2-arylindoles with propargylic alcohols) afford terphenylamines, while indole-2-carboxylates give 3-indenylindoles under p-TsOH mediation.

  黄金催化的3-二烯基吲哚（或2-芳基吲哚与丙炔醇）反应生成三苯胺，而吲哚-2-羧酸酯在p-TsOH介导下生成3-吲哚基吲哚。
• Solvent- and ligand-induced switch of selectivity in gold(I)-catalyzed tandem reactions of 3-propargylindoles
  作者：Estela Álvarez、Delia Miguel、Patricia García-García、Manuel A Fernández-Rodríguez、Félix Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.3762/bjoc.7.89

  日期：——

  The selectivity of our previously described gold-catalyzed tandem reaction, 1,2-indole migration followed by aura-iso-Nazarov cyclization, of 3-propargylindoles bearing (hetero)aromatic substituents at both the propargylic and terminal positions, was reversed by the proper choice of the catalyst and the reaction conditions. Thus, 3-(inden-2-yl)indoles, derived from an aura-Nazarov cyclization (instead of an aura-iso-Nazarov cyclization), were obtained in moderate to good yields from a variety of 3-propargylindoles.

  我们先前描述的金催化串联反应的选择性，即1,2-吲哚迁移，接着是aura-iso-Nazarov环化，对带有(杂)芳基取代基的3-丙炔基吲哚在丙炔基和末端位置的选择性进行了逆转，通过正确选择催化剂和反应条件。因此，从各种3-丙炔基吲哚中，得到了源自aura-Nazarov环化（而不是aura-iso-Nazarov环化）的3-(茚-2-基)吲哚，产率为中等到良好。
• Sulfonylation of Propargyl Alcohols with Sulfinamides for the Synthesis of Allenyl Sulfones
  作者：Fei-Fei Zou、Zhen Luo、Yu-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Zheng-Qiang Liu、Wan-Fang Li、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01495

  日期：2022.11.18

  A regio- and chemoselective sulfonylation of propargyl alcohols with sulfinamides in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) was developed. It provided straightforward and mild access to multi-substituted allenyl sulfones by using sulfinamides as the sulfonyl sources. This transformation was promoted by HFIP and did not require any catalysts or oxidants, which allowed for the successful conversion

  开发了 1,​​1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 中炔丙醇与亚磺酰胺的区域和化学选择性磺酰化反应。它通过使用亚磺酰胺作为磺酰源，提供了直接和温和地获得多取代的联烯基砜的途径。这种转化是由 HFIP 促进的，不需要任何催化剂或氧化剂，这使得各种叔和仲炔丙醇能够以高产率成功转化为丙二烯砜。