2,2,7-trimethyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one | 142167-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2,7-trimethyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2,2,7-trimethyl-3H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 142167-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD24391309
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MFSFLKPOEVKTQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7-trimethyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one 在 五氯化磷 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 以67%的产率得到4-chloro-2,2,7-trimethyl-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Wachi, Kazuyuki; Terada, Atsusuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 2, p. 465 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-乙酰基-4-甲基水杨酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,7-trimethyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-苯并恶嗪衍生物作为K +通道开放剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  设计了一系列在C4处带有2-吡啶1-氧化物基团的1,3-苯并恶嗪衍生物新系列，以探索新型的K +通道开放剂。通过使用亚氨基三氟甲磺酸的钯（0）催化的碳-碳键形成反应与有机锌试剂进行合成，并通过新的一锅一锅的苯甲酰基吡啶的1,3-苯并恶嗪骨架形成反应进行合成。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）中的血管舒张活性，以及​​BaCl2诱导的和高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及在自发性高血压大鼠中的口服降压作用。1,3-苯并恶嗪核的C6处具有适当形状的吸电子基团和C7处具有甲基或卤代基团是开发最佳血管舒张剂和降血压活性所必需的。特别是，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.734

文献信息

• ZnCl₂-promoted domino reaction of 2-hydroxybenzonitriles with ketones for synthesis of 1,3-benzoxazin-4-ones
  作者：Ziqi Su、Hongxin Chai、Juan Xu、Jiarong Li

  DOI：10.1039/d1ra04194k

  日期：——

  A ZnCl2-promoted synthesis of 1,3-benzoxazin-4-one from 2-hydroxybenzonitriles and ketones was developed. This method displays facile access to a diverse range of substituted 1,3-benzoxazin-4-ones in good yields. This synthetic protocol has advantages: (i) easy availability of starting material; (ii) strong corrosive acid-free condition; (iii) high yield.

  开发了一种ZnCl 2促进的由2-羟基苯甲腈和酮合成1,3-苯并恶嗪-4-酮的方法。该方法能够以良好的产率轻松获得各种取代的 1,3-苯并恶嗪-4-酮。该合成方案具有以下优点：（i）起始材料易于获得；(ii) 强腐蚀无酸条件；(三)高产。
• Synthesis and Biological Activity of Novel 1,3-Benzoxazine Derivatives as K+ Channel Openers.
  作者：Satoshi YAMAMOTO、Shohei HASHIGUCHI、Shokyo MIKI、Yumiko IGATA、Toshifumi WATANABE、Mitsuru SHIRAISHI

  DOI：10.1248/cpb.44.734

  日期：——

  A new series of 1,3-benzoxazine derivatives with a 2-pyridine 1-oxide group at C4 was designed to explore novel K+ channel openers. Synthesis was carried out by using a palladium(0)-catalyzed carbon-carbon bond formation reaction of imino-triflates with organozinc reagents and via a new one-pot 1,3-benzoxazine skeleton formation reaction of benzoylpyridines. The compounds were tested for vasorelaxant

  设计了一系列在C4处带有2-吡啶1-氧化物基团的1,3-苯并恶嗪衍生物新系列，以探索新型的K +通道开放剂。通过使用亚氨基三氟甲磺酸的钯（0）催化的碳-碳键形成反应与有机锌试剂进行合成，并通过新的一锅一锅的苯甲酰基吡啶的1,3-苯并恶嗪骨架形成反应进行合成。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）中的血管舒张活性，以及​​BaCl2诱导的和高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及在自发性高血压大鼠中的口服降压作用。1,3-苯并恶嗪核的C6处具有适当形状的吸电子基团和C7处具有甲基或卤代基团是开发最佳血管舒张剂和降血压活性所必需的。特别是，
• Wachi, Kazuyuki; Terada, Atsusuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 2, p. 465 - 472
  作者：Wachi, Kazuyuki、Terada, Atsusuke

  DOI：——

  日期：——