α-phenyl-α-styryl-oxirane | 52695-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenyl-α-styryl-oxirane
• 英文别名: 2-phenyl-2-(2-phenylethenyl)oxirane
• CAS: 52695-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: BIODHGJARIKVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 α-phenyl-α-styryl-oxirane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of novel π-allylcyclopentadienyl cobaltolactone complexes

  摘要：

  在光解条件下，从二羰基环戊二烯钴和乙烯环氧化物制备了一系列新型钴酸内酯配合物；并描述了这些配合物在一系列选定反应条件下的后续反应性。

  DOI：

  10.1039/c39950002051
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 diphenyl<(trimethylsilyl)methyl>sulfonium triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以3%的产率得到α-phenyl-α-styryl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Diphenylsulfonium Methylide with Carbonyl Compounds in Non-Basic Media

  摘要：

  二苯硫翁亚甲基是通过氟化铯在二甲基亚砜中引发的二苯[(三甲基硅基)甲基]硫翁三氟甲磺酸盐的去硅化反应形成的，并允许其原位与羰基化合物反应生成环氧乙烷。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3970

文献信息

• Efficient Catalytic Corey–Chaykovsky Reactions Involving Ketone Substrates
  作者：Sarah A. Kavanagh、Alessandro Piccinini、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/adsc.201000255

  日期：2010.10.9

  demonstrated for the first time that a sulfide catalyst, utilised at 20 mol% loading, can promote methylene transfer to ketones in the presence of methyl triflate and an organic base. This metal-free methodology is of broad scope – both aliphatic and aromatic ketones (including trifluoromethyl ketones) can be converted to synthetically useful terminal epoxides in excellent yields at room temperature.

  首次证明，在三氟甲磺酸甲酯和有机碱的存在下，以20摩尔％的载量使用的硫化物催化剂可促进亚甲基向酮的转移。这种无金属的方法具有广泛的应用范围-脂肪族和芳香族酮（包括三氟甲基酮）都可以在室温下以优异的产率转化为合成有用的末端环氧化物。
• Mosset, Paul; Gree, Rene, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 8, p. 749 - 758
  作者：Mosset, Paul、Gree, Rene

  DOI：——

  日期：——