(S)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(p-tolyl)ethyl)aniline | 1334287-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(p-tolyl)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)ethyl]aniline
• CAS: 1334287-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO
• 分子量: 295.304
• InChiKey: KDWUTFDTSVOAPM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(p-tolyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-(Trifluoromethyl)arylmethylamines

  摘要：

  [GRAPHICS]Trifluoromethylacetaldimines, generated in situ from the corresponding N,O-acetals, undergo 1,2-addition of arylboroxines under palladium(II) catalysis to generate a variety of alpha-(trifluoromethyl)arylmethylamines with good to high enantioselectivity (up to 97% ee). The pyridine-oxazolidine (PyOX) class of ligands was found to be particularly suitable for this transformation, which proceeds without exclusion of ambient air and moisture.

  DOI：

  10.1021/ol401862g

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation: Facile Synthetic Access to Highly Optically Active Trifluoromethylated Amines
  作者：Alexander Henseler、Masanori Kato、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201103240

  日期：2011.8.22

  Amines to an end: Highly optically active α‐CF3‐functionalized amines can be obtained using metal‐free reaction conditions. The method involves the transfer hydrogenation of CF3‐substituted ketimines catalyzed by 1 and reductive amination of CF3‐substituted ketones. The synthetic utility of this method was demonstrated by the synthesis of a CF3 analogue of NPS R‐568. PMP=para‐methoxyphenyl.

  胺结束：高度光学活性α - CF 3 -官能化的胺可以用不含金属的反应条件来获得。该方法涉及CF的转移氢化3吨通过催化取代酮亚胺1 CF的和还原性胺化3 -取代的酮。通过合成NPS R-568的CF 3类似物证明了该方法的合成效用。PMP =对甲氧基苯基