2-bromo-N,N-diisopropylacrylamide | 1448547-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N,N-diisopropylacrylamide
• 英文别名: 2-bromo-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1448547-79-2
• 化学式: C₉H₁₆BrNO
• 分子量: 234.136
• InChiKey: PSFLMDPRUDSDQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diisopropylacrylamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(E)-2-bromo-3-iodo-N,N-diisopropylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的乙烯基C–H键的卤代反应：Z卤代丙烯酰胺的快速和通用接触

  摘要：

  在本文中，报道了容易获得的丙烯酰胺的区域-和立体选择性碘化以及溴化的一些实例，以接近各种不同取代的Z-卤代丙烯酸衍生物。该反应在温和条件下通过Rh（III）催化的CH-H活化/卤化机理进行，代表了贫电子丙烯酸衍生物直接卤化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/ol4015915
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 α-bromoacrylic acid chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N,N-diisopropylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的乙烯基C–H键的卤代反应：Z卤代丙烯酰胺的快速和通用接触

  摘要：

  在本文中，报道了容易获得的丙烯酰胺的区域-和立体选择性碘化以及溴化的一些实例，以接近各种不同取代的Z-卤代丙烯酸衍生物。该反应在温和条件下通过Rh（III）催化的CH-H活化/卤化机理进行，代表了贫电子丙烯酸衍生物直接卤化的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/ol4015915

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cyanation of vinylic C–H bonds: N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide as a cyanation reagent
  作者：Wei Su、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c4cc09790d

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed direct vinylic C–H cyanation reaction has been developed as a practical method for the synthesis of alkenyl nitriles.

  Rh(III)-催化的直接烯基C-H氰化反应已被开发为合成烯基腈的实用方法。
• Rh(III)-Catalyzed Halogenation of Vinylic C–H Bonds: Rapid and General Access to <i>Z</i>-Halo Acrylamides
  作者：Nadine Kuhl、Nils Schröder、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol4015915

  日期：2013.8.2

  examples for the bromination, of readily available acrylamides to access a variety of differently substituted Z-haloacrylic acid derivatives is reported. The reaction proceeds under mild conditions via a Rh(III)-catalyzed C–H-activation/halogenation mechanism and represents a rare example of a direct halogenation of electron-poor acrylic acid derivatives.

  在本文中，报道了容易获得的丙烯酰胺的区域-和立体选择性碘化以及溴化的一些实例，以接近各种不同取代的Z-卤代丙烯酸衍生物。该反应在温和条件下通过Rh（III）催化的CH-H活化/卤化机理进行，代表了贫电子丙烯酸衍生物直接卤化的罕见例子。