(1S,3R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 633294-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 633294-17-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: YGLALKFRBOFFJP-XZUYRWCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 咪唑 、 diethylaluminium N-cyclohexyl-N-iso-propylamide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S,2R,4R,6S)-1-allyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxy-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 咪唑 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,3R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofEnantiomerically Pure, Orthogonally Protected 2-Methylenecyclohexane-1,3,5-triolsand 2,4,6-Trihydroxycyclohexanones

  摘要：

  三硅保护的2-亚甲基环己烷-1,3,5-三醇1a-c (C-1: 烷基二甲基硅基，TBDMS；C-3: 三甲基硅基，TMS；C-5: 烷基二苯基硅基，TBDPS) 是通过七个合成步骤从(R)-(-)-卡文酮制备而成（总体产率：29-53%）。在三乙胺存在下进行臭氧化反应，获得了三重保护的2,4,6-三羟基环己酮2a-c（量产率85%）。产品的构型通过NOESY研究和化学相关性得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41025