3-[(Z)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]恶唑烷-2-酮 | 1018683-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(Z)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-[(Z)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (Z)-3-[2-(4-nitrophenyl)vinyl]oxazolidin-2-one；3-[(Z)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1018683-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: DMSAYOQGRCKMJA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Z)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]恶唑烷-2-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(E)-3-(4-nitrostyryl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Mediated Addition-Cyclization of N-Vinyloxazolidin-2-ones to Nitrones: An Efficient Access to 4-Substituted 5-Azaisoxazolidines

  摘要：

  三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）被方便地用于促进N-烯基恶唑烷-2-酮和活化的硝酮的反应，从而以良好至极佳的收率生成新的4-取代5-氮杂异恶唑烷。这种TMSOTf促进的方法以互补的方式扩展了N-乙烯基恶唑烷-2-酮和硝酮的反应范围，与相应的经典1,3-双极性环加成反应相辅相成。其中一些加合物无法在热活化下获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077963
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-nitrophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-[(Z)-2-(4-硝基苯基)乙烯基]恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的链烯酰胺的高度区域选择性和立体选择性硼加成-质子水解得到链烯酰胺

  摘要：

  提出了通过硼加成-质子分解方案对 N-炔基酰胺进行铜催化和高度化学选择性还原。该反应通过将硼基-铜配合物添加到具有高区域选择性和立体选择性的 N-炔基酰胺中进行，然后用 MeOCuL 对烯基硼酸酯的 α 位点进行区域控制的金属转移，以良好的产率得到 N-烯基酰胺。氘标记实验表明，两个烯基氢原子均来自添加剂甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300947

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of <i>N</i>-Substituted Dipolarophiles and Nitrones:  Highly Efficient Solvent-Free Reaction
  作者：Thanh Binh Nguyen、Arnaud Martel、Robert Dhal、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo702490w

  日期：2008.4.1

  isoxazolidines were synthesized in good to excellent yields by 1,3-dipolar cycloaddition of N-vinylamide dipolarophiles and nitrones. Strikingly, solvent-free conditions gave high conversion and yields, shortened reaction time, and minimized degradation products. N-Vinyloxazolidin-2-one and its analogues used in these cycloaddition reactions were conveniently prepared in excellent yields by a modified

  通过N-乙烯基酰胺双极性亲和剂和硝酮的1，3-偶极环加成反应可以很好地合成新的异恶唑烷。令人惊讶的是，无溶剂条件可实现较高的转化率和收率，缩短了反应时间，并将降解产物降至最低。通过使用溴化乙烯的布赫瓦尔德一步铜催化的乙烯基化反应的改进形式，可以方便地以优异的收率制备用于这些环加成反应中的N-乙烯基恶唑烷-2--2-酮及其类似物。从加合物中，还描述了两步访问各种不对称天冬氨酸衍生物的方法。
• Access to Ynamides via CuO-Mediated Oxidative Amidation of Alkynes
  作者：Chengfeng Xia、Xiaogang Tong、Guanghui Ni、Xu Deng

  DOI：10.1055/s-0031-1290464

  日期：——

  Copper(II) oxide mediated the direct coupling of terminal alkynes and amides by way of C-H functionalization to afford ynamides as useful building blocks. Some alkali halides such as KCl were discovered to play a key role as additive in the coupling reaction, while other salts could suppress the formation of products.

  氧化铜 (II) 通过 CH 官能化介导末端炔烃和酰胺的直接偶联，以提供作为有用结构单元的 ynamide。一些碱金属卤化物如 KCl 被发现在偶联反应中作为添加剂起关键作用，而其他盐类可以抑制产物的形成。