6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene | 121507-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
• 英文别名: 4',6-dimethoxy-3-flavene
• CAS: 121507-62-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: QNWYGSLZVICKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2,9-dimethoxy-5a-(4-methoxyphenyl)-11-(4-methoxystyryl)-5a,11,11a,12-tetrahydrochromeno[2,3-b]chromene 、 (E)-2,9-dimethoxy-5a-(4-methoxyphenyl)-11-(4-methoxystyryl)-5a,11,11a,12-tetrahydrochromeno[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Rearrangements and Cycloaddition Reactions of 2H-Chromenes

  摘要：

  Iron(III) salts catalyze the tandem rearrangement/hetero-Diels-Alder reaction of 2H-chromenes to yield tetrahydrochromeno heterocycles. The process can occur as a homodimerization and cycloaddition process using electron-rich dienophiles. Deuterium labeling and mechanistic studies revealed a hydride shift and ortho-quinone methide cycloaddition reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/ol202772k
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-[1-(4-methoxyphenoxy)prop-2-ynyl]benzene 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUBRAMANIAN, RAJARAM SANKARA;BALASUBRAMANIAN, KALPATTU KUPPUSAMY, TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 51, C. 6797-6800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homodimerization of 2<i>H</i>-chromenes catalyzed by Brønsted-acid derived UiO-66 MOFs
  作者：Zongcheng Miao、Zihao Zhou、Houliang Tang、Mengdie Yu、Daniele Ramella、Xin Du、Yi Luan

  DOI：10.1039/c7cy02362f

  日期：——

  Brønsted acid UiO-66 MOFs were prepared for the efficient homo-dimerization of 2H-chromenes, which involves a tandem rearrangement/hetero-Diels–Alder reaction sequence.

  Brønsted酸UiO-66 MOFs被制备用于高效的2H-色酮的同源二聚化，其中涉及串联重排/杂环Diels-Alder反应序列。
• A facile 2<i>H</i>-chromene dimerization through an <i>ortho</i>-quinone methide intermediate catalyzed by a sulfonyl derived MIL-101 MOF
  作者：Xin Du、Xiujuan Li、Houliang Tang、Wenyu Wang、Daniele Ramella、Yi Luan

  DOI：10.1039/c8nj01354c

  日期：——

  SEM, XRD, FTIR, BET and TGA. An efficient and diastereoselective homo-dimerization of 2H-chromenes catalysis was achieved using the sulfonyl derived MIL-101 MOF as a catalyst. A benzopyranobenzopyran polycyclic structure was generated in high yield and diastereoselectivity under mild catalytic reaction conditions. Furthermore, a regio-isomer was observed when 2H-chromene bears different substitution

  MIL-101–SO 3 H MOF是使用市售材料合成的。合成后的MIL-101-SO 3 H的特征在于SEM，XRD，FTIR，BET和TGA。使用磺酰基衍生的MIL-101 MOF作为催化剂，可实现2 H-苯甲基二烯催化的高效非对映选择性均二聚。在温和的催化反应条件下，以高收率和非对映选择性生成了苯并吡喃并苯并吡喃多环结构。此外，当2 H-色烯带有不同的取代基时，观察到一个区域异构体，从而提供了chromeno [2,3- b] chromene二聚体，收率高，非对映选择性好。提出了一种具有串联重排/杂-Diels-Alder反应序列的机制，这得到了证据的支持。此外，酸性MIL-101 MOF催化剂可以循环使用十次，而不会影响收率和选择性。
• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。
• A novel synthesis of flav-3-enes by claisen rearrangement
  作者：Rajaram Sankara Subramanian、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82458-2

  日期：——

  1-Arylprop-2-ynyl aryl ethers () undergo a facile Claisen rearrangement in N,N-diethylaniline/o-dichlorobenzene to give flav-3-enes in good yields.

  1-芳基丙-2-炔基芳基醚（）在N，N-二乙基苯胺/邻二氯苯中进行容易的Claisen重排，从而以高收率得到黄三烯。
• Subramanian, R. Sankara; Balasubramanian, K. K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1255 - 1260
  作者：Subramanian, R. Sankara、Balasubramanian, K. K.

  DOI：——

  日期：——