(S)-N-((1S,2S,3R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-pyrrolidine-2-carboxamide | 1337426-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((1S,2S,3R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-[(1S,2S,3R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1337426-54-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 266.384
• InChiKey: BITYRBJAIFZQSR-NAYUARGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((1S,2S,3R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-pyrrolidine-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-((S)-pyrrolidin-2-ylmethylamino)bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-吡咯烷-2-基甲基）-2-羟基-3-氨基pin烷作为新型有机催化剂，用于将酮不对称共轭加成到α-硝基烯烃中

  摘要：

  合成了带有吡咯烷单元的新型立体异构天然pin烷衍生的双官能催化剂3a-d，并在羰基化合物向α-硝基烯烃的不对称共轭加成中进行了研究。六元环酮在（1 R，2 R，3 R，5 R）-2-羟基-3-（（S）-吡咯烷-2-基甲基氨基）ane烷3b存在下与β-硝基苯乙烯衍生物反应（10摩尔％）高转化率，以提供非对映体选择性（dr（syn / anti）高达97/3），相应的迈克尔加合物的对映体纯度高达88％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((1S,2S,3R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(S)-N-((1S,2S,3R,5S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-3-[(S)-prolinamido]pinanes as novel bifunctional organocatalysts for asymmetric aldol reactions in aqueous media

  摘要：

  Novel (S)-prolinamides with stereoisomeric 2-hydroxy-3-aminopinane units have been synthesized. In the presence of (1R,2R,3S,5R)-2-hydroxy-3-[(S)-prolinamido]pinane (5 mol %) cyclic ketones reacted with (hetero-)aromatic aldehydes in aqueous media to afford chiral aldols in high yields. The reaction had moderate to high diastereo- (dr up to 91/9) and enantioselectivities (up to 83% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.013