anthracen-2-yldiphenylphosphine oxide | 1172-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anthracen-2-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-Diphenylphosphinyl-anthracen；2-Diphenylphosphorylanthracene；2-diphenylphosphorylanthracene
• CAS: 1172-98-1
• 化学式: C₂₆H₁₉OP
• 分子量: 378.41
• InChiKey: NSOUOBNTKPJJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  621.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracen-2-yldiphenylphosphine oxide 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 三氯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-diphenylphosphino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-12(anti)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphine Oxide-Carboxylic Acid Esters Bearing 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene Moiety

  摘要：

  A bulky type. of phosphine oxide-carboxylic acid bearing 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene moiety was synthesized by the Diels-Alder reaction of 2-anthryldiphenylphosphine oxide and methyl acrylate, for which the structure was confirmed on the basis of H-1 NMR spectral data to be dimethyl 2-diphenylphosphinoyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,11- and 12,12-dicarboxylates.

  DOI：

  10.1080/10426500307810
• 作为产物：
  描述：

  2-溴蒽 在 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 anthracen-2-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphine Oxide-Carboxylic Acid Esters Bearing 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene Moiety

  摘要：

  A bulky type. of phosphine oxide-carboxylic acid bearing 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene moiety was synthesized by the Diels-Alder reaction of 2-anthryldiphenylphosphine oxide and methyl acrylate, for which the structure was confirmed on the basis of H-1 NMR spectral data to be dimethyl 2-diphenylphosphinoyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,11- and 12,12-dicarboxylates.

  DOI：

  10.1080/10426500307810

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Decarbonylative Phosphorylation of Benzoic Acids with P(O)-H Compounds
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/ejoc.201901865

  日期：2020.3.8

  A direct decarbonylative phosphorylation of benzoic acids catalyzed by palladium was disclosed. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids coupled readily with all the three kinds of P(O)–H compounds, i.e. secondary phosphine oxides, H‐phosphinates and H‐phosphonates, producing the corresponding organophosphorus compounds in good to high yields. This reaction could be conducted

  公开了由钯催化的苯甲酸的直接脱羰基磷酸化。在反应条件下，多种羧酸易于与所有三种P（O）–H化合物偶联，即仲膦氧化物，H-次膦酸酯和H-膦酸酯，从而以高至高收率生产相应的有机磷化合物。该反应可以以克为单位进行，并应用于羧酸药物分子的后期磷酸化修饰。这些结果很好地证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Ni-Catalyzed C–P Coupling of Aryl, Benzyl, or Allyl Ammonium Salts with P(O)H Compounds
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02926

  日期：2019.2.1

  C–P bonds via the nickel-catalyzed cross-coupling of organoammonium salts with appropriate phosphorus nucleophiles has been developed. Aryl-, pyridyl-, benzyl-, and allyl-ammonium triflates can be employed as the electrophiles. The employed phosphorus-based nucleophiles included diaryl/dibutyl phosphine oxide, dialkyl phosphonates, and ethyl phenylphosphinate. Functional groups OMe, CN, CF3, F, Cl

  已经开发出一种方法，该方法可以通过镍催化的有机铵盐与适当的磷亲核试剂的交叉偶联来构建C-P键。芳基-，吡啶基-，苄基和烯丙基铵三氟甲磺酸酯可用作亲电子试剂。所使用的基于磷的亲核试剂包括二芳基/二丁基氧化膦，二烷基膦酸酯和苯基次膦酸乙酯。耐受OMe，CN，CF 3，F，Cl，C（O）NMe 2和C（O）t Bu官能团。
• 一类芳香氧化磷类化合物及其芳香氧化磷药物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110540552A

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明公开了多种芳香氧化磷类化合物及其芳香氧化磷药物的制备方法。该方法通过称量1.2倍当量芳香羧酸(0.48mmol)，在手套箱内取1.0倍当量的磷氧氢化合物(HP(O)R1R2)以及10mol％Pd(OAc)2、10mol％dppp、2.0倍当量CyNMe2、1.4倍当量Boc2O依次加入Schlenk反应管中，随后，在氮气氛围下，加入3毫升二氧六环溶剂，在指定下持续反应18h。反应结束后冷却至室温，经柱色谱分离，即可高选择性和高产率的得到目标产物；该方法实现了sp2C–C(O)\P(O)–H交叉脱羰偶联，反应条件温和，绿色清洁，易于操作，制备过程简单，目标产物的转换率和产率优越，解决了其他合成方法中体系复杂，产生较多的有毒有机和无机副产物等环境污染，同时，还解决了传统上不能获得的含磷酰基修饰的羧酸药物分子，具有良好的工业应用前景。
• Ligand‐Free Ultrasmall Recyclable Iridium(0) Nanoparticles for Regioselective Aromatic Hydrogenation of Phosphine Oxide Scaffolds: An Easy Access to New Phosphine Ligands
  作者：Gaspard Hedouin、Sudripet Sharma、Karanjeet Kaur、Ramesh Hiralal Choudhary、Jacek B. Jasinski、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1002/anie.202307139

  日期：2023.9.25

  The first highly regioselective hydrogenation of PV-substituted naphthalenes through ligand-free iridium(0) nanoparticle catalysis is described. This novel pathway allows the formation of both new and well-established H8-BINAP ligand-types.

  描述了通过无配体铱(0)纳米颗粒催化对PV取代萘的首次高度区域选择性氢化。这种新颖的途径允许形成新的和成熟的 H 8 -BINAP 配体类型。
• Synthesis of Phosphine Oxide-Carboxylic Acid Esters Bearing 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracene Moiety
  作者：Yoshiharu Okada、Kazuhiro Okeya、Yoshiyasu Murata、Nakahisa Aoki、Takahiro Aoki、Motoko Sugitani、Satomi Yasui、Yusuke Sawada、Fumio Ogura

  DOI：10.1080/10426500307810

  日期：2003.4

  A bulky type. of phosphine oxide-carboxylic acid bearing 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene moiety was synthesized by the Diels-Alder reaction of 2-anthryldiphenylphosphine oxide and methyl acrylate, for which the structure was confirmed on the basis of H-1 NMR spectral data to be dimethyl 2-diphenylphosphinoyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,11- and 12,12-dicarboxylates.