methyl (E)-9-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl]-7-hydroxynon-8-enoate | 1380108-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-9-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl]-7-hydroxynon-8-enoate
• CAS: 1380108-52-0
• 化学式: C₃₅H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 625.093
• InChiKey: KIOMYKYXBUNCJP-HLCDMUGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-9-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl]-7-hydroxynon-8-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-9-{(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl}-7-hydroxynon-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  由肾上腺酸和 EPA 衍生的异前列烷的全合成

  摘要：

  已经合成了富含对映异构体的 F2-二高异前列腺素和 F3 异前列腺素。此类化合物分别源自活性氧对磷脂结合的多不饱和脂肪酸 (PUFA)、肾上腺酸和二十碳五烯酸的作用。特别令人感兴趣的是 F2-二高异前列腺素，因为它们可以代表髓鞘损伤的潜在生物标志物，因为其主要 PUFA 成分是肾上腺酸。我们的策略基于关键的对映异构体富集中间体，首次允许访问 F2-dihomo-IsoP 和 5-F3t-IsoP 的两个 C5 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200070
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 methyl (E)-9-[(1R,2S,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl]-7-hydroxynon-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  由肾上腺酸和 EPA 衍生的异前列烷的全合成

  摘要：

  已经合成了富含对映异构体的 F2-二高异前列腺素和 F3 异前列腺素。此类化合物分别源自活性氧对磷脂结合的多不饱和脂肪酸 (PUFA)、肾上腺酸和二十碳五烯酸的作用。特别令人感兴趣的是 F2-二高异前列腺素，因为它们可以代表髓鞘损伤的潜在生物标志物，因为其主要 PUFA 成分是肾上腺酸。我们的策略基于关键的对映异构体富集中间体，首次允许访问 F2-dihomo-IsoP 和 5-F3t-IsoP 的两个 C5 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200070