methyl [5,6-(13)C2]-4,6-dioxoheptanoate | 1260237-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [5,6-(13)C2]-4,6-dioxoheptanoate
• CAS: 1260237-01-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 174.159
• InChiKey: RNKNGJNPKXTDJK-MPOCSFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [5,6-(13)C2]-4,6-dioxoheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 S-[2-(octanoylamino)ethyl] [5,6-(13)C2]-4,6-dioxoheptanethioate
  参考文献：
  名称：

  Nonactin 生物合成：来自 4,6-二氧庚酸酯的意外标记掺入模式显示了灰色链霉菌中乙酰丙酸通过丙酸的降解途径的证据

  摘要：

  聚酮非肌动蛋白是一种具有抗肿瘤和抗菌活性的聚酮化合物，它是通过灰色链霉菌中的一种不寻常的生物合成途径产生的，该途径使用非肌动蛋白前体非乳酸的两种对映异构体。尽管对标记前体进行了许多研究，但大部分生物合成途径仍未得到证实，尤其是该途径中最后一个非手性中间体的身份，据信它是 4,6-二酮庚酰辅酶 A。我们开始通过使用 [4,5- 13 C 2 ]-、[5,6- 13 C 2 ]- 和 [6,7- 13 C 2 ]-]-4,6-二酮庚酸酯硫酯衍生物。在每种情况下，同位素标记都被有效地整合到非肌动蛋白中；然而，在与当前接受的生物合成途径不一致的位置。为了解决这种差异，我们使用 [3,4- 13 C 2]乙酰丙酸硫酯衍生物并再次观察到有效的标记掺入。后一个结果很有趣，因为乙酰丙酸盐不是非肌动蛋白的明显前体。然而，已知乙酰丙酸可有效降解为丙酸，即使转化途径未知。根据我们的乙酰丙酸盐和二酮庚酸盐同位素掺

  DOI：

  10.1021/np100421v
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 吡啶 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl [5,6-(13)C2]-4,6-dioxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Nonactin 生物合成：来自 4,6-二氧庚酸酯的意外标记掺入模式显示了灰色链霉菌中乙酰丙酸通过丙酸的降解途径的证据

  摘要：

  聚酮非肌动蛋白是一种具有抗肿瘤和抗菌活性的聚酮化合物，它是通过灰色链霉菌中的一种不寻常的生物合成途径产生的，该途径使用非肌动蛋白前体非乳酸的两种对映异构体。尽管对标记前体进行了许多研究，但大部分生物合成途径仍未得到证实，尤其是该途径中最后一个非手性中间体的身份，据信它是 4,6-二酮庚酰辅酶 A。我们开始通过使用 [4,5- 13 C 2 ]-、[5,6- 13 C 2 ]- 和 [6,7- 13 C 2 ]-]-4,6-二酮庚酸酯硫酯衍生物。在每种情况下，同位素标记都被有效地整合到非肌动蛋白中；然而，在与当前接受的生物合成途径不一致的位置。为了解决这种差异，我们使用 [3,4- 13 C 2]乙酰丙酸硫酯衍生物并再次观察到有效的标记掺入。后一个结果很有趣，因为乙酰丙酸盐不是非肌动蛋白的明显前体。然而，已知乙酰丙酸可有效降解为丙酸，即使转化途径未知。根据我们的乙酰丙酸盐和二酮庚酸盐同位素掺

  DOI：

  10.1021/np100421v