dimethyl (E)-2-(4-methoxystyryl)malonate | 1263081-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(4-methoxystyryl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]propanedioate
• CAS: 1263081-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: JBNOPWYTSIZFSH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(4-methoxystyryl)malonate 、 dimethyl 2-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到dimethyl ({(6RS,7SR,8SR)-7-[2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-2-oxoethyl]-8-(4-methoxyphenyl)-2,3,7,8-tetrahydro-6H-indeno[5,6-b][1,4]dioxin-6-yl}methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环丙烷的（3 + 2）-环二聚反应，获得茚满和环戊二烯化戊烯的生物启发途径。

  摘要：

  开发了一种新型的路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1,1-二酯多米诺骨牌（3 + 2）-环二聚反应和两种不同环丙烷的相关逐步交联反应。这些过程提供了对多加氧茚满和环戊二烯杂芳烃衍生物的高效且高度立体选择性的途径，它们对几种癌细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC50为10（-6）-10（-5）M），而对正常细胞则无毒。 。

  DOI：

  10.1039/c3cc44475a
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 dimethyl (E)-2-(4-methoxystyryl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环丙烷的（3 + 2）-环二聚反应，获得茚满和环戊二烯化戊烯的生物启发途径。

  摘要：

  开发了一种新型的路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1,1-二酯多米诺骨牌（3 + 2）-环二聚反应和两种不同环丙烷的相关逐步交联反应。这些过程提供了对多加氧茚满和环戊二烯杂芳烃衍生物的高效且高度立体选择性的途径，它们对几种癌细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC50为10（-6）-10（-5）M），而对正常细胞则无毒。 。

  DOI：

  10.1039/c3cc44475a

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Isomerization of 2-Arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates: A New Efficient Route to 2-Styrylmalonates
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Olga A. Ivanova、Eduard R. Rakhmankulov、Ekaterina M. Budynina、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/adsc.201000636

  日期：2010.12.17

  A facile efficient approach to the 2-styrylmalonates via the Lewis acid-catalyzed isomerization of 2-arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates has been developed. The efficiency of this method was demonstrated for a representative series of such cyclopropanes. The isomerization proceeds chemo-, regio- and stereoselectively to afford E-styrylmalonates in good yields.

  已经开发了通过路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1，1-二羧酸酯异构化2-苯乙烯基丙二酸酯的简便有效方法。对于代表性的此类环丙烷系列，证明了该方法的效率。异构化进行化学，区域和立体选择性，以高收率得到E-苯乙烯基丙二酸酯。
• ALONSO, M. E.;CHITTY, A. W.;PEKERAR, S.;BORGO, M. DE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 22, 1542-1543
  作者：ALONSO, M. E.、CHITTY, A. W.、PEKERAR, S.、BORGO, M. DE

  DOI：——

  日期：——