2-(3-pyridyl)-4,7-dimethoxybenzimidazole | 519057-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)-4,7-dimethoxybenzimidazole
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-2-pyridin-3-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 519057-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: KJVGOGREWANSTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)-4,7-dimethoxybenzimidazole 在 ammonium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methoxy-2-pyridin-3-yl-1H-benzoimidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Differential antiproliferative activity of new benzimidazole-4,7-diones

  摘要：

  Ten benzimidazole-4,7-diones were synthesized and tested in vitro on two tumor cell lines. Several compounds showed a significant antiproliferative activity on K562 cells, although to a different extent, whereas compound 1i showed a highly significant activity on SW620 cells, comparable to that of doxorubicin. Both the substituents in the quinone ring and the position of the nitrogen atom in the pyridine moiety play a crucial role for the biological activity.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.04.001
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 lanthanide(III)chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(3-pyridyl)-4,7-dimethoxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑醌类杀锥虫剂

  摘要：

  在此，描述了新的 2-苯基（吡啶基）苯并咪唑醌及其 5-苯氧基衍生物作为潜在的抗克氏锥虫剂的设计和合成。这些化合物在体外针对克氏锥虫的上鞭毛体和锥鞭毛体形式进行了评估。用咪唑取代萘醌系统中的苯部分增强了对克氏锥虫的杀锥虫活性。三种测试化合物 ( 11a-c ) 显示出有效的杀锥虫活性，化合物11a对T. cruzi 的锥鞭毛体形式的IC 50为 0.65 μM，被证明比硝呋莫司的活性高 15 倍。此外，分子对接研究表明，醌衍生物11a-c可能具有多靶点特征，优先与锥虫硫酮还原酶和老黄酶相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104823

文献信息

• Synthesis and toxicity towards normal and cancer cell lines of benzimidazolequinones containing fused aromatic rings and 2-aromatic ring substituents
  作者：Eoin Moriarty、Miriam Carr、Sarah Bonham、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.025

  日期：2010.9

  A facile 6-exo-trig cyclization of sigma-aromatic radicals has allowed the synthesis of various aromatic ring fused benzimidazoles and benzimidazolequinones. The most highly conjugated naphthyl fused benzimidazolequinone, (5-methyl-5,6-dihydrobenzimidazo[2,1-a]benzo[f]isoquinoline-8,11-dione) showed the highest specificity towards human cervical (HeLa) and prostate (DU145) cancer cell lines with little toxicity towards a human normal (GM00637) cell line at doses of <1 mu M. In contrast, 2-aromatic ring substituted (benzimidazole-4,7-diones) analogues, benzimidazolequinone with a pyridine ring and mitomycin C were more toxic than the highly conjugated naphthyl fused benzimidazolequinone towards the normal cell line. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and antifungal activity of 2,5-disubstituted-6-arylamino-4,7-benzimidazolediones
  作者：Chung-Kyu Ryu、Eun-Ha Song、Ju-Yeon Shim、Hea-Jung You、Ko Un Choi、Ik Hwa Choi、Eun Young Lee、Mi Jin Chae

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00856-9

  日期：2003.1

  2,5-Disubstituted-6-arylamino-4,7-benzimidazolediones were synthesized and tested for in vitro antifungal activity against pathogenic fungi. Among them, 6-arylamino-5-chloro-2-(2-pyridyl)-4,7-benzimidazolediones exhibited potent antifungal activity against Candida species and Aspergillus niger. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.