3-cyclohexyl-6-phenylpyridazine | 1309607-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-cyclohexyl-6-phenylpyridazine
• CAS: 1309607-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: IESIBNBRSYEZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 3-(methylthio)-6-phenylpyridazine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium dihydrogenphosphate 、 NiBr2*diglyme 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到3-cyclohexyl-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化杂环的还原性Liebeskind-Srogl烷基化

  摘要：

  在此，我们提出了用烷基溴对 C-SMe 进行 Ni 催化烷基化，用于装饰杂环骨架。该协议让人想起 Liebeskind-Srogl 耦合，利用简单的 C(sp2)-SMe 进行还原耦合。该反应适用于占优势的高价值杂环基序。除了环溴化物外，非环烷基溴化物也能很好地适应异构化的保留水平。该协议是可扩展的，并允许在存在其他功能化句柄的情况下进行正交耦合。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13534

文献信息

• Negishi cross-coupling of secondary alkylzinc halides with aryl/heteroaryl halides using Pd–PEPPSI–IPent
  作者：Selçuk Çalimsiz、Michael G. Organ

  DOI：10.1039/c0cc04835f

  日期：——

  Pd-PEPPSI-IPent has proven to be an excellent catalyst for the Negishi cross-coupling reaction of secondary alkylzinc reagents with a wide variety of aryl/heteroaryl halides. Importantly, beta-hydride elimination/migratory insertion of the organometallic leading to the production of isomeric coupling products has been significantly reduced using the highly-hindered Ipent ligand.

  已证明Pd-PEPPSI-IPent是二级烷基锌试剂与各种芳基/杂芳基卤化物的Negishi交叉偶联反应的极好的催化剂。重要的是，使用高度受阻的Ipent配体，大大减少了导致金属异构体偶联产物生成的β-氢化物消除/有机金属的迁移插入。