Z-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2 | 84969-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2
• 英文别名: Z-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2；Cbz-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2；benzyl N-[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 84969-56-2
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₆
• 分子量: 525.605
• InChiKey: CIQFCUHMVIUANX-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2 在 5percent Pd/C 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/

  摘要：

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。

  DOI：

  10.1039/b108738j
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-苯丙氨酸甲酯 在 papain thio-2-hydroxyethylene 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Z-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶催化的肽合成：酰胺酶活性的控制和异常氨基酸的引入

  摘要：

  已经开发了木瓜蛋白酶催化的合成含有D-氨基酸的肽和可控制该酶的酰胺酶活性的衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000533

文献信息

• Peptide synthesis mediated by immobilized and viable baker's yeast in reverse micelles: synthesis of leucine enkephalin analogues
  作者：N. W. Fadnavis、A. Deshpande、S. Chauhan、U. T. Bhalerao

  DOI：10.1039/c39900001548

  日期：——

  Cells of baker's yeast (Saccharomyces cerevisiaeNCIM 3305) immobilized in calcium alginate beads are found to be viable in reverse micelles of bis(2-ethylhexyl)sulphosuccinate sodium salt 1 in iso-octane for days and were used for the first time for peptide synthesis (in aerosol OT reverse micelles) using hydrophobic substrates.

  发现固定在海藻酸钙珠粒中的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae NCIM 3305）细胞在异辛烷中的双（2-乙基己基）磺基琥珀酸钠盐1的反胶束中可存活数天，并首次用于肽合成（在气溶胶OT反胶束中）使用疏水性底物。
• Superiority of the Carbamoylmethyl Ester as an Acyl Donor for the Protease-catalyzed Kinetically Controlled Peptide Synthesis in Organic Media: Application to Segment Condensations
  作者：Toshifumi Miyazawa、Eiichi Ensatsu、Kayoko Tanaka、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1999.1013

  日期：1999.10

  The superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the α-chymotrypsin-catalyzed kinetically controlled peptide synthesis was demonstrated in several segment condensations carried out in organic media with low water content. Then this approach was successfully applied to the construction of the Leuenkephalin sequence via the 4 + 1 segment condensation.

  氨基甲酰甲酯作为 α-胰凝乳蛋白酶催化的动力学控制肽合成的酰基供体的优越性在低水含量有机介质中进行的几个片段缩合中得到证明。然后，该方法通过 4+1 段缩合成功应用于 Leuenkephalin 序列的构建。
• Stereochemical studies on medicinal agents. 30. Investigation of 4-(3-hydroxyphenyl)-4-methylpipecolic acid as a conformationally restricted mimic of the tyrosyl residue of leucine-enkephalinamide
  作者：Elizabeth E. Sugg、Philip S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm00160a039

  日期：1986.10

  Analogues of leucine-enkephalinamide containing N-terminal cis- or trans-4-(3-hydroxyphenyl)-4-methylpipecolic acid were prepared to examine the conformational requirements of the N-terminal tyrosyl residue in opioid activity. The diastereomeric amino acids were prepared and purified by semipreparative HPLC before incorporation into the peptide. Spectroscopic analysis based on proton nuclear Overhauser

  制备了包含N末端顺式或反-4-（3-羟苯基）-4-甲基哌酸的亮氨酸-脑啡肽类似物，以检查阿片活性中N末端酪氨酰残基的构象要求。在掺入肽之前，通过半制备HPLC制备和纯化非对映体氨基酸。基于质子核Overhauser增强差分光谱法（NOEDS）的光谱分析可以分配顺式和反式立体化学。尽管在反式异构体5和亮氨酸-脑啡肽之间存在空间类比，但它在豚鼠回肠纵向肌肉（GPI）或小鼠输精管（MVD）制剂中既没有阿片类激动剂也没有拮抗剂活性。讨论了这种不活动的可能解释。
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis using activated esters as acyl donors
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin'ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kiwamu Imagawa、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/p19960002867

  日期：——

  The coupling efficiency in alpha-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donor instead of the conventional methyl ester; this approach Is useful for the incorporation of non-protein amino acids into peptides.
• Sivanandaiah, K. M.; Gurusiddappa, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 857 - 859
  作者：Sivanandaiah, K. M.、Gurusiddappa, S.

  DOI：——

  日期：——