(2S,3S,4S)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methylene-2-phthalimidopiperidine-3,4-diol | 221695-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methylene-2-phthalimidopiperidine-3,4-diol
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,7aR)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2,2-dimethyl-7-methylidene-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 221695-33-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: VLICNEPNQQYXBF-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methylene-2-phthalimidopiperidine-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-2-trifluoroacetamido-3,4-O-isopropylidene-5-methylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖，一种非常有效的L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  从D-核糖体-γ-内酯到L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖的新途径，一种新的糖苷酶抑制剂家族，已经形成了宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖的有效途径。作为关键步骤，通过氨基的Mitsunobu反应产生环。事实证明，这些类似物是针对α-L-岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC50约为3 ng mL（-1），Ki约为5 x 10（-9）M）。本研究表明，在培养基中产生的环状甲烷二胺会影响糖苷酶，这是L-岩藻糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的真正活性形式。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00289-8
• 作为产物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2S,3S,4S)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methylene-2-phthalimidopiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖，一种非常有效的L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  从D-核糖体-γ-内酯到L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖的新途径，一种新的糖苷酶抑制剂家族，已经形成了宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖的有效途径。作为关键步骤，通过氨基的Mitsunobu反应产生环。事实证明，这些类似物是针对α-L-岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC50约为3 ng mL（-1），Ki约为5 x 10（-9）M）。本研究表明，在培养基中产生的环状甲烷二胺会影响糖苷酶，这是L-岩藻糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的真正活性形式。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00289-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of a new family of α-l-fucosidase inhibitors
  作者：Yoshio Nishimura、Eiki Shitara、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00184-7

  日期：1999.3

  Gem-diamine 1-N-iminosugars of l-fucose-type, a new type of glycosidase inhibitor, have been synthesized from d-ribono-γ-lactone, involving the formation of a gem-diamine 1-N-iminopyranose ring by the Mitsunobu reaction of an aminal as a key step. The analogue, (2S,3S,4R,5R)-2-trifluoroacetamido-5-methylpiperidine-3,4-diol was proved to be an extremely potent inhibitor against α-l-fucosidase (IC50

  从d-核糖体-γ-内酯合成了一种新型的糖苷酶抑制剂l-岩藻糖型的宝石-二胺1- N-亚氨基糖，涉及到通过该方法形成的宝石-二胺1- N-亚氨基吡喃糖环。胺的光延反应是关键步骤。已证明类似物（（2S，3S，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇）是对α-1岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC 50 3 ngmL -1，Ki 5 ×10 -9 M）。