2-hydroxy-4-carboxy-4-pentenoic acid ethyl ether | 1201928-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-4-carboxy-4-pentenoic acid ethyl ether
• 英文别名: 5-Ethoxy-4-hydroxy-2-methylidene-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1201928-30-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: XNQWWLZZQLKKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-carboxy-4-pentenoic acid ethyl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-methylene-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性α-亚甲基-γ-羧基-γ-内酰胺和γ-内酯

  摘要：

  三个α亚甲基- γ甲酯基γ-butyrolactams（甲基α亚甲基- pyroglutamates）11，12和13，在该杂环中的氮置换不同，以及在结构上相关的γ内酯14和15被合成并通过可商购的水解酶介导的酯功能的水解而被酶解。特别地，事实证明，α-胰凝乳蛋白酶对所有受检底物均具有活性，表现出不同程度的活性和对映选择性，后者朝着在氮原子上带有芳族取代基的底物显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.009
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-(bromoethyl)acrylic acid 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-hydroxy-4-carboxy-4-pentenoic acid ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光性α-亚甲基-γ-羧基-γ-内酰胺和γ-内酯

  摘要：

  三个α亚甲基- γ甲酯基γ-butyrolactams（甲基α亚甲基- pyroglutamates）11，12和13，在该杂环中的氮置换不同，以及在结构上相关的γ内酯14和15被合成并通过可商购的水解酶介导的酯功能的水解而被酶解。特别地，事实证明，α-胰凝乳蛋白酶对所有受检底物均具有活性，表现出不同程度的活性和对映选择性，后者朝着在氮原子上带有芳族取代基的底物显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.009