6,14-dihydro-6,14-methanocyclohepta[1,2-b;4,5-b']dinaphthalen-13-one | 1048962-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6,14-dihydro-6,14-methanocyclohepta[1,2-b;4,5-b']dinaphthalen-13-one
• 英文别名: Hexacyclo[11.10.1.02,11.04,9.014,23.016,21]tetracosa-2,4,6,8,10,14,16,18,20,22-decaen-12-one
• CAS: 1048962-66-8
• 化学式: C₂₄H₁₆O
• 分子量: 320.39
• InChiKey: DCIYBKBFSMXCRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,13-dihydro-14-hydroxy-6,13-ethenopentacene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 chromic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到6,14-dihydro-6,14-methanocyclohepta[1,2-b;4,5-b']dinaphthalen-13-one
  参考文献：
  名称：

  桶状衍生物的Shapiro反应：缩合反应对并苯形成的影响。

  摘要：

  探索了在Shapiro反应条件下由6,13-​​二氢-6,13-​​乙炔戊并to的甲苯磺酰基formation形成并五苯的可能性，因为先前的研究表明，桶烯的甲苯磺酰基zone（双环[2.2.2]八碳三烯）可生成苯在这些条件下[C. T. Preuss的Weitemeyer和A. de Meijere的化学。Ber。，1985，118，3993]。基于涉及阴离子，单体（包括二甲醚溶剂化物）和二聚有机锂化合物的同渗方程的计算分析表明，苯形成是放热的，但并五苯形成是吸热的，这是由于锂衍生物的稳定性增加和锂的稳定性降低所致。并五苯。计算预测通过实验研究得到证实。

  DOI：

  10.1039/b804076a