6,13-dihydro-14-hydroxy-6,13-ethenopentacene | 104942-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,13-dihydro-14-hydroxy-6,13-ethenopentacene
• 英文别名: 6,13-dihydro-6,13-ethenopentacene；6,.13-dihydro-6,13-ethenopentacene；hexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21,23-undecaene
• CAS: 104942-18-9
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: OKZPAPAONHCDNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277.2 °C
• 沸点：
  505.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-dihydro-14-hydroxy-6,13-ethenopentacene 在 1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯 作用下， 以 正戊醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以48%的产率得到并五苯
  参考文献：
  名称：

  Thermal Generation of Pentacenes from Soluble 6,13-Dihydro-6,13-ethenopentacene Precursors by a Diels–Alder-retro-Diels–Alder Sequence with 3,6-Disubstituted Tetrazines

  摘要：

  3,6-Substituted tetrazines 2 (a: R-2 = 2-pyridyl or b: CO2Me) react with 2,3,9,10-(R-1)(4)-dihydro-6,13-ethenopentacene 3 in solution at elevated temperature to the corresponding pentacene 1 (a: R-1 = H, b: OBn, c: F).

  DOI：

  10.1021/jo202450u
• 作为产物：
  描述：

  6,13-etheno-5,6,7,12,13,14-hexahydropentacene 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到6,13-dihydro-14-hydroxy-6,13-ethenopentacene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF A PRECURSOR OLIGOCENE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN OLIGOCENE PRECURSEUR

  摘要：

  一种前体寡聚物，特别是五环芴的合成是一个两步过程。在第一步中，将α，β-二氢-α，β-乙烯基寡聚物与1,1-二烷氧基环戊二烯的Diels-Alder加合物形成。在第二步中，将这种Diels-Alder加合物转化为前体寡聚物，首先形成相应的酮化合物，然后可能被消除。所得的前体寡聚物可以通过热处理转化为寡聚物，特别是在将其溶液涂覆在基底上后。它适用于作为薄膜晶体管中的半导体材料。公式（I）。

  公开号：

  WO2004083160A1

文献信息

• [EN] NEW BICYCLO COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING FUSED AROMATIC COMPOUND USING THE SAME AND METHOD FOR FORMING FILM OF THE SAME<br/>[FR] COMPOSE BICYCLO, PROCEDE DE PRODUCTION D'UN COMPOSE AROMATIQUE FUSIONNE AU MOYEN DE CELUI-CI ET PROCEDE DE FORMATION D'UN FILM DE CELUI-CI
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2004078692A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  There is provided a method for producing highly purified fused aromatic ring compounds with high yield by a simpler method. A method for producing a fused aromatic ring compound comprising irradiating the bicyclo compound containing at least one bicyclo ring represented by formula (1) in a molecule with light to detach a leaving group X from a residual part to form an aromatic ring: wherein R1 and R3 each denotes a group to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring which may be substituted, together with a group to which each thereof is bonded; R2 and R4 each denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an ester group or a phenyl group; and X is a leaving group, which denotes a carbonyl group or -N=.

  提供了一种生产高纯度融合芳香环化合物的方法，该方法产率高且更简单。一种生产融合芳香环化合物的方法，包括用光辐照至少含有一个分子式（1）所表示的至少一个二环环的双环化合物，以从残留部分中脱离离去基团X形成芳香环：其中，R1和R3分别表示形成芳香环或可能被取代的杂环芳香环的基团，与它们各自结合的基团；R2和R4分别表示氢原子、烷基、烷氧基、酯基或苯基；X是一个离去基团，表示羰基或-N=。
• Extremely large cavity assembled by self-interlocking of distorted biconcave porphyrins
  作者：Hidemitsu Uno、Hikaru Watanabe、Yuko Yamashita、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b413082k

  日期：——

  X-Ray analyses of free base, zinc, and nickel complexes of 2,3;7,8;12,13;17,18-tetrakis(6,13-dihydro-6,13-pentaceno)-21H,23H-porphine revealed that the porphyrin chromophores adopted a heavily-saddled conformation by interlocking of the biconcave porphyrins in the crystals containing halobenzenes as crystalline solvents, while the ring was almost flat in the crystals obtained from benzene or from chlorobenzene and isopropanol.

  17,18-四(6,13-二氢-6,13-五并烯)-21H,23H-卟吩的 X 射线分析表明，在以卤代苯为结晶溶剂的晶体中，卟啉的发色团通过双凹卟啉的交错而形成了一个严重鞍状的构象，而在以苯或氯苯和异丙醇为溶剂的晶体中，环几乎是平的。
• Method of preparation of a precursor oligocene
  申请人：Ten Hoeve Wolter

  公开号：US20060166409A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The synthesis of a precursor oligocene, particularly pentacene, is a two-step process. In the fist step the Diels-Alder adduct of the a,b-dihydro-a,b-etheno-oligocene with a 1,1-dialkoxy-cyclopentadiene is formed. In the second step this Diels-Alder adduct is converted into the precursor oligocene, in that first the corresponding keto-compound is formed, which may be eliminated thereafter. The resulting precursor oligocene can be converted to the oligocene with a heat treatment, particularly after providing a solution hereof on a substrate. It is suitable for use as semiconductor material in a thin-film transistor. Formula (I).

  一个前体寡聚物（尤其是五环芘）的合成是一个两步过程。在第一步中，a，b-二氢-a，b-乙烯基寡聚物与1,1-二烷氧基环戊二烯的Diels-Alder加合物被形成。在第二步中，这个Diels-Alder加合物被转化为前体寡聚物，首先形成相应的酮化合物，然后可以消除。所得的前体寡聚物可以通过热处理转化为寡聚物，特别是在将其溶液提供在基板上之后。它适用于作为薄膜晶体管中的半导体材料。方程式（I）。
• The Shapiro reaction of barrelene derivatives: the influence of annelation on acene formation
  作者：Holger F. Bettinger、Rajib Mondal、Christina Tönshoff

  DOI：10.1039/b804076a

  日期：——

  The possible formation of pentacene from a tosylhydrazone of 6,13-dihydro-6,13-ethenopentacene under the conditions of the Shapiro reaction is explored, as previous work demonstrated that the tosylhydrazone of barrelene (bicyclo[2.2.2]octatriene) yields benzene under these conditions [C. Weitemeyer, T. Preuss, and A. de Meijere, Chem. Ber., 1985, 118, 3993]. The computational analyses based on homodesmotic

  探索了在Shapiro反应条件下由6,13-​​二氢-6,13-​​乙炔戊并to的甲苯磺酰基formation形成并五苯的可能性，因为先前的研究表明，桶烯的甲苯磺酰基zone（双环[2.2.2]八碳三烯）可生成苯在这些条件下[C. T. Preuss的Weitemeyer和A. de Meijere的化学。Ber。，1985，118，3993]。基于涉及阴离子，单体（包括二甲醚溶剂化物）和二聚有机锂化合物的同渗方程的计算分析表明，苯形成是放热的，但并五苯形成是吸热的，这是由于锂衍生物的稳定性增加和锂的稳定性降低所致。并五苯。计算预测通过实验研究得到证实。
• Shepherd, Michael K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2689 - 2694
  作者：Shepherd, Michael K.

  DOI：——

  日期：——