2-(acetylamino)-3-[3',5'-di(tert-butyl)-4'-hydroxyphenyl]propanoic acid | 67739-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetylamino)-3-[3',5'-di(tert-butyl)-4'-hydroxyphenyl]propanoic acid
• 英文别名: 2-(N-acetylamino)-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid；2-(Acetylamino)-3-[3',5'-di(t-butyl)-4'-hydroxyphenyl]propanoic acid；2-acetamido-3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 67739-18-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: WHKHHHHETBOSSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetylamino)-3-[3',5'-di(tert-butyl)-4'-hydroxyphenyl]propanoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 acetate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到N-(7,9-Di-tert-butyl-2,8-dioxo-1-oxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Spirolactones of tyrosine: synthesis and reaction with nucleophiles

  摘要：

  通过相应的酪氨酸苯酚 3 的氧化作用，用化学或电化学方法合成了几种醌类螺内酯（1-氧杂螺[4,5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮）12。螺内酯在肽化学中具有相当大的价值，因为它们作为活性酯与氨基酸酯反应生成二肽。在后者中，酪氨酸分子的侧链是以醌（4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮）体系的形式存在的，可以还原成真正的酪氨酸二肽。未取代的螺内酯也能作为活性酯发生反应，但生成的二肽产量不高。

  DOI：

  10.1039/a801803k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy benzyl chloride 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-(acetylamino)-3-[3',5'-di(tert-butyl)-4'-hydroxyphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Teubner,H.-J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 757 - 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 3,3′,5,5′-tetra(tert-butyl)diphenoquinone and 3,3′,5,5′-tetra(tert-butyl)-4,4′-dihydroxybiphenyl in the reaction of 2-(acetylamino)-3-[3′,5′-di(tert-butyl)-4′-hydroxyphenyl]propanoic acid with thionyl chloride
  作者：A. A. Volod’kin、L. N. Kurkovskaya、G. E. Zaikov、S. M. Lomakin

  DOI：10.1007/s11172-013-0328-2

  日期：2013.10

  with amino acid acetyl derivatives to yield corresponding acyl chlo rides. However, a reaction of 2 (acetylamino) 3 [3 ,5 di(tert butyl) 4 hydroxyphenyl]propanoic acid (1) in so lution of thionyl chloride gave 3,3 ,5,5 tetra(tert butyl) 4,4 dihydroxybiphenyl (2) and 3,3 ,5,5 tetra(tert butyl) diphenoquinone (3), rather than expected 2 (acetyl amino) 3 [3 ,5 di(tert butyl) 4 hydroxyphenyl]prop anoyl

  亚硫酰氯是一种试剂，可与氨基酸乙酰衍生物反应生成相应的酰基氯。然而，2 (乙酰氨基) 3 [3 ,5 二(叔丁基) 4 羟基苯基] 丙酸 (1) 在亚硫酰氯溶液中的反应得到 3,3 ,5,5 四(叔丁基) 4,4 二羟基联苯(2) 和 3,3,5,5 四（叔丁基）二苯醌（3），而不是预期的 2（乙酰氨基）3 [3,5 二（叔丁基）4 羟苯基]丙酰氯（方案 1）。化合物 2 和 3 的形成通常是在 2,6 二（叔丁基）苯酚及其某些衍生物氧化缩合的条件下观察到的。 1-4 因此，可以认为化合物 2 和 3 在酸 1 与亚硫酰氯的反应涉及氧化还原过程。
• Alkaline hydrolysis of diethyl N-acetylamino(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate
  作者：A. A. Volod’kin、S. M. Lomakin、G. E. Zaikov、N. M. Evteeva

  DOI：10.1007/s11172-009-0115-2

  日期：2009.5

  Alkaline hydrolysis of diethyl N-acetylamino(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate is accompanied by decarboxylation. The efficiency of this process depends on the temperature and ratio of the reactants. A possibility of tautomerism with migration of the proton of phenolic hydroxyl and the influence of the structure on the antioxidation properties were considered on the basis of analysis of the

  N-乙酰氨基(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸二乙酯的碱性水解伴随着脱羧。该过程的效率取决于反应物的温度和比例。在分析红外光谱数据和结构的量子化学（PM6）计算的基础上，考虑了酚羟基质子迁移的互变异构的可能性以及结构对抗氧化性能的影响。计算了一系列合成化合物的酚羟基OH键的均裂能。建议根据这些值预测抗氧化活性。