1-(6-chloro-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl)-1-(2,6-difluorophenyl)ethan-1-ol | 1257761-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6-chloro-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl)-1-(2,6-difluorophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 1257761-49-1
• 化学式: C₁₅H₁₆ClF₂N₃O
• 分子量: 327.761
• InChiKey: UUCKIPWSKKSBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl)-1-(2,6-difluorophenyl)ethan-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[1-(2,6-Difluorophenyl)vinyl]-6-methoxy-N,N,5-trimethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  HIV药物MC1220的潜在前体的不对称合成及其（1-芳基乙烯基）嘧啶氢化的类似物

  摘要：

  由于MC1220是具有抗HIV-1活性的有前途的杀菌剂，因此探讨了其潜在前体不对称合成的可能性。在这里，我们研究了6-（1-芳基乙烯基）嘧啶衍生物向其相应的亚乙基类似物的乙烯基双键的不对称还原。带有配体的三价磷与柔软的金属铑（I），钌（II）或铱（I）连接的催化剂可用于不对称还原乙烯基衍生物5a – e。对映选择性还原达到92％ee，约71％转化为还原的6-（1-（3,5-二甲基苯基）乙烯基）嘧啶衍生物5b中使用的不对称催化剂catASium M（R）的Rh（7米）。但是，对于相应的2,6-二氟苯基衍生物5e中受更空间位阻的双键，对映选择性降低至30％ee和14％转化率。

  DOI：

  10.1002/jhet.3168
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-4-羟基-5-甲基-1H-嘧啶-6-酮 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(6-chloro-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl)-1-(2,6-difluorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗HIV药物MC-1220及其类似物的新型合成途径

  摘要：

  易街：在这里，我们描述了抗HIV化合物MC-1220的新颖实用的合成方法。通过使用廉价的试剂和可商购的起始原料，可通过四步操作（包括关键的还原步骤）更轻松地访问MC-1220及其类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000244