2-Isoprenyl-2,3-dihydroindole | 84538-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Isoprenyl-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 2-(prop-1-en-2-yl)indoline；2-Isopropenylindoline；2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 84538-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: TYGAFPZPILFHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isoprenyl-2,3-dihydroindole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-nitroso-2-(prop-1-en-2-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究：（+）-Nodulisporic酸A和B的第二代合成策略的发展。

  摘要：

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。

  DOI：

  10.1021/jo062423a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 天然橡胶 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 39.0h， 以72%的产率得到2-Isoprenyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Some aspects of palladium-catalyzed reactions of aryl and vinylic halides with conjugated dienes in the presence of mild nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a010

文献信息

• A New Modular Indole Synthesis. Construction of the Highly Strained CDEF Parent Tetracycle of Nodulisporic Acids A and B
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu

  DOI：10.1021/ol0606536

  日期：2006.5.1

  Construction of the highly strained CDEF parent tetracycle, a structural motif found only in the potent ectoparasiticidal agents (+)-nodulisporic acids A and B and related congeners, has been achieved via a new modular indole synthesis, exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald-Hartwig union/cyclization tactic. The new indole synthesis holds the promise of rapid assembly of diverse, highly substituted indoles possessing uncommon substitution patterns.
• OCONNOR, J. M.;STALLMAN, B. J.;CLARK, W. G.;SHU, A. Y. L.;SPADA, R. E.;ST+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 6, 807-809
  作者：OCONNOR, J. M.、STALLMAN, B. J.、CLARK, W. G.、SHU, A. Y. L.、SPADA, R. E.、ST+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SELECTIVE NEUROPEPTIDE Y2 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR DE NEUROPEPTIDE Y2
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005053726A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides peptides that act as selective NPY2 receptor agonists in vitro and are efficacious in vivo to reduce food intake. The invention is a peptide selected from a specific group of derivatized NPY-related peptides, or functional equivalents thereof. The invention is also directed to a method of treating a metabolic disease in a mammal comprising administering a therapeutically effective amount of the peptides to said mammal to reduce food intake and body weight.
• Indole Diterpene Synthetic Studies:  Development of a Second-Generation Synthetic Strategy for (+)-Nodulisporic Acids A and B
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu、Young Shin Cho、Kazuyuki Ohmoto

  DOI：10.1021/jo062423a

  日期：2007.6.1

  A second-generation strategy for construction of (+)-nodulisporic acids A and B based on the development of a new, effective modular indole synthesis exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald−Hartwig union/cyclization tactic is disclosed. This strategy evolved due to the considerable acid instability of the C(24) hydroxyl group observed in several advanced intermediates during our first-generation

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。
• Some aspects of palladium-catalyzed reactions of aryl and vinylic halides with conjugated dienes in the presence of mild nucleophiles
  作者：Joseph M. O'Connor、Barbara J. Stallman、W. Gregg Clark、Arthur Y. L. Shu、Ralph E. Spada、Thomas M. Stevenson、Harold A. Dieck

  DOI：10.1021/jo00154a010

  日期：1983.3