(S)-5-ethyl-4,5-diphenyl-2-p-tolyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazin-6-one | 1126669-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-ethyl-4,5-diphenyl-2-p-tolyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazin-6-one
• CAS: 1126669-33-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: LJBVYXJCYWRUMC-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-p-Toluoyl-N'-phenyldiimid 、 2-苯基-1-丁烯-1-酮 在 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)dinaphthalen-2-ylmethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(R)-5-ethyl-4,5-diphenyl-2-p-tolyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] N-杂环卡宾催化N-苯甲酰基二氮烯与酮的环加成反应

  摘要：

  对映选择性开关：一种催化对映选择性[4 + 2]与alkylarylketenes的环加成反应ñ -芳基- ñ '-benzoyldiazenes或ñ，Ñ '-dibenzoyldiazenes，得到1,3,4-恶二嗪-6-酮1是由用正开发杂环卡宾（NHC）催化剂。通过改变NHC催化剂上的取代基可以改变大多数反应的对映选择性。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基。

  DOI：

  10.1002/anie.200804487