3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate | 501073-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 501073-51-4
• 化学式: C₆H₈F₃NO₃S
• 分子量: 231.196
• InChiKey: MZHZBGDWRXXAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶基甲基甲酸酯 、 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 十二羰基三钌 、 palladium dichloride 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-pyridylmethyl 3,4,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Ru和Pd组合催化剂，甲酸的螯合加速顺序脱羰和芳基卤化物的烷氧基羰基化。

  摘要：

  据报道，通过同时使用Ru和Pd催化剂，可将多种有机亲电试剂与螯合的甲酸酯偶联的高效协同催化剂体系可提供芳基和烯基酯，其中钌首先促进甲酸的螯合加速脱羰反应，从而释放出CO假定仍与Ru螯合的甲醇和甲醇转移到Pd催化剂中，该催化剂催化有机亲电试剂的烷氧羰基化。

  DOI：

  10.1021/jo026591o

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Heck-Type Olefination and Suzuki Coupling Reactions:  Studies on the Nature of Catalytic Species
  作者：Youngim Na、Soyoung Park、Soo Bong Han、Hoon Han、Sangwon Ko、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja038742q

  日期：2004.1.1

  When starting with a ruthenium complex [RuCl(2)(p-cymene)](2) as a homogeneous catalyst precursor, induction periods were observed and ruthenium colloids of zero oxidation state were generated under catalytic conditions. Isolated ruthenium colloids carried out the olefination, implying that active catalytic species are ruthenium nanoclusters. To support this hypothesis, ruthenium nanoparticles stabilized

  已经开发了钌催化的 Heck 烯化和 Suzuki 交叉偶联反应。当以钌配合物 [RuCl(2)(p-cymene)](2) 作为均质催化剂前体开始时，观察到诱导期，并在催化条件下生成零氧化态的钌胶体。分离出的钌胶体进行烯化，表明活性催化物质是钌纳米团簇。为了支持这一假设，通过氢化物还原程序独立制备了用十二胺稳定的钌纳米颗粒，并随后检查了它们的催化活性。在相同条件下，钌纳米颗粒有效地催化了碘苯与丙烯酸乙酯的烯烃化，其也可用于下一次运行。在中毒实验中，在汞的存在下，烯烃化的转化被完全抑制，从而支持我们对催化物种性质的假设。在反应结束时从滤液中没有检测到残留的钌。在此假设的基础上，首次开发了氧化铝负载钌的多相催化剂体系，用于Heck烯化和Suzuki交叉偶联反应。结果表明，与均相预催化剂的结果相比，即使在较温和的反应条件下，无外部配体催化剂的底物范围和选择性也显着提高。还观察到固定的钌催化剂被