N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxoethyl) carbamic acid benzyl ester | 569682-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxoethyl) carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 569682-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: KGFHZTYTHWGNBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxoethyl) carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 五羰基铁 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 benzyl 5-hydroxy-4-methyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 4-methyl-3-piperidones via an iron-catalyzed intramolecular tandem isomerization–aldolisation process

  摘要：

  A new versatile synthesis of 3-piperidones is described, starting from amino acids. It uses, as a key step, an iron carbonyl-mediated intramolecular tandem isomerization-aldolisation reaction. These new heterocycles appear as useful scaffolds for the total synthesis of various types of bioactive molecules. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.048
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)-N-2-丙烯-1-基-氨基甲酸苯基甲酯 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-oxoethyl) carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在高度非对映选择性分子内硝酮环加成中使用对映体纯乙烯酮二硫缩醛双（亚砜）。在β-氨基酸(-)-顺喷他星全合成及顺-(3R,4R)-4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的首次不对称合成中的应用

  摘要：

  使用三碳系链将分子内 1,3-偶极硝酮环加成到对映体纯的乙烯酮二硫代乙醛上，得到相应的 5,5-二取代异恶唑烷，作为单一的非对映异构体，收率良好。该反应已被用作天然抗生素 (-)-顺喷他星不对称合成的关键步骤。还使用分子内硝酮环加成作为立体控制步骤进行了 4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b212719a

文献信息

• 作为NS4B抑制剂的苯并呋喃类似物
  申请人：常州寅盛药业有限公司

  公开号：CN105732602B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一类作为NS4B抑制剂的苯并呋喃类似物，具体公开了式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐。
• BENZOFURAN ANALOGUE AS NS4B INHIBITOR
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170240519A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided is a benzofuran analogue having a structure represented by formula (I) and used as an NS4B inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt of the benzofuran analogue. The benzofuran analogue has anti-hepatitis C virus activity.
• The use of enantiomerically pure ketene dithioacetal bis(sulfoxides) in highly diastereoselective intramolecular nitrone cycloadditions. Application in the total synthesis of the β-amino acid (–)-cispentacin and the first asymmetric synthesis of cis-(3R,4R)-4-amino-pyrrolidine-3-carboxylic acid
  作者：Varinder K. Aggarwal、Stephen Roseblade、Rikki Alexander

  DOI：10.1039/b212719a

  日期：2003.2.11

  corresponding 5,5-disubstituted isoxazolidine as a single diastereomer in good yield. This reaction has been used as the key step in an asymmetric synthesis of the naturally occurring antibiotic, (-)-cispentacin. An asymmetric synthesis of 4-amino-pyrrolidine-3-carboxylic acid has also been carried out using the intramolecular nitrone cycloaddition as the stereocontrolling step.

  使用三碳系链将分子内 1,3-偶极硝酮环加成到对映体纯的乙烯酮二硫代乙醛上，得到相应的 5,5-二取代异恶唑烷，作为单一的非对映异构体，收率良好。该反应已被用作天然抗生素 (-)-顺喷他星不对称合成的关键步骤。还使用分子内硝酮环加成作为立体控制步骤进行了 4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的不对称合成。
• Synthesis of new 4-methyl-3-piperidones via an iron-catalyzed intramolecular tandem isomerization–aldolisation process
  作者：Dinh Hung Mac、Abdul Sattar、Srivari Chandrasekhar、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.048

  日期：2012.10

  A new versatile synthesis of 3-piperidones is described, starting from amino acids. It uses, as a key step, an iron carbonyl-mediated intramolecular tandem isomerization-aldolisation reaction. These new heterocycles appear as useful scaffolds for the total synthesis of various types of bioactive molecules. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.