4-Oxazolidinecarbonyl chloride, 3-acetyl-2-oxo-, (R)- | 171563-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxazolidinecarbonyl chloride, 3-acetyl-2-oxo-, (R)-
• 英文别名: (4R)-3-acetyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbonyl chloride
• CAS: 171563-09-0
• 化学式: C₆H₆ClNO₄
• 分子量: 191.571
• InChiKey: BMPUMDIUNNCNSU-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 、 4-Oxazolidinecarbonyl chloride, 3-acetyl-2-oxo-, (R)- 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Protection Scheme for the Preparation of Acid Chlorides of Serine and Threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1348l-
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Acetyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Oxazolidinecarbonyl chloride, 3-acetyl-2-oxo-, (R)-
  参考文献：
  名称：

  A Protection Scheme for the Preparation of Acid Chlorides of Serine and Threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1348l-

文献信息

• Studies toward Luzopeptins:  Assembly of the Elusive Serine−PCA Dipeptide
  作者：Marco A. Ciufolini、Ning Xi

  DOI：10.1021/jo9701952

  日期：1997.4.1
• Elevated Conformational Rigidity in Dipeptides Incorporating Piperazic Acid Derivatives
  作者：Ning Xi、Lawrence B. Alemany、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja9729903

  日期：1998.1.1

  N-Acyl derivatives of piperazic acids display an unusual degree of conformational rigidity. As a consequence, alpha-N-coupling of a piperazic acid of given configuration (D or L) with an alpha-aminoacyl unit of opposite configuration (L or D) produces a "heterochiral" dipeptide that exists in a conformation conducive to the formation of a peptide turn. Piperazic acids and related compounds may thus be regarded as conformationally rigid analogues of proline, and because they are readily available in either antipodal form by synthesis, they should become of great interest in the study of peptide turns.
• A Protection Scheme for the Preparation of Acid Chlorides of Serine and Threonine
  作者：X Ning

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1348l-

  日期：1995.9.11