2,2-Dimethyl-propionic acid (5E,7E)-(S)-8-[1,3]dithiolan-2-yl-4,4-dimethyl-1-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-octa-5,7-dienyl ester | 374570-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (5E,7E)-(S)-8-[1,3]dithiolan-2-yl-4,4-dimethyl-1-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-octa-5,7-dienyl ester
• CAS: 374570-53-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄S₂
• 分子量: 424.626
• InChiKey: YMHOWXCYJYMPBH-AVYVUAFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (5E,7E)-(S)-8-[1,3]dithiolan-2-yl-4,4-dimethyl-1-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-octa-5,7-dienyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3aR,4R,6aR,10S,10aR)-4-[1,3]dithiolan-2-yl-7,7-dimethyl-3-oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-10-yl ester 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (3aS,4S,6aS,10S,10aS)-4-[1,3]dithiolan-2-yl-7,7-dimethyl-3-oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-小荆芥F的全合成，一种新型的RNA定向DNA聚合酶抑制剂

  摘要：

  我们已经完成了（-）-小猿F的全合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶活性的drimane型倍半萜。我们对映体特异性合成的关键步骤是立体选择性分子内Diels-Alder反应，其中π面选择性受亲二烯体部分附近存在的三烷基甲硅烷基氧基取代基的立体电子效应控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00686-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-pentanal 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 183.84h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (5E,7E)-(S)-8-[1,3]dithiolan-2-yl-4,4-dimethyl-1-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-octa-5,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-小荆芥F的全合成，一种新型的RNA定向DNA聚合酶抑制剂

  摘要：

  我们已经完成了（-）-小猿F的全合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶活性的drimane型倍半萜。我们对映体特异性合成的关键步骤是立体选择性分子内Diels-Alder反应，其中π面选择性受亲二烯体部分附近存在的三烷基甲硅烷基氧基取代基的立体电子效应控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00686-x