(R)-<2-2H1,1-3H1>ethane | 187477-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R)-<2-2H1,1-3H1>ethane
• 英文别名: (R)-<1-²H1,³H1>ethane
• CAS: 187477-90-3
• 化学式: C₂H₆
• 分子量: 33.0538
• InChiKey: OTMSDBZUPAUEDD-JNGZLSEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  2.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-<2-2H1,1-3H1>ethane 在 聚合甲醛 、 氧气 作用下， 生成 (R)-<1-²H2,³H1>ethanol 、 (R)-<1-3H1>ethanol 、 (S)-<1-3H1>ethanol 、 <2-²H1,³H1>ethanol
  参考文献：
  名称：

  荚膜甲基球菌颗粒甲烷单加氧酶催化乙烷羟基化的协同机制（Bath）

  摘要：

  将分离的醇/水混合物中的乙醇样品转化为它们的 (2R)-2-乙酰氧基-2-苯基乙酸衍生物 (2-34 mCi)。对这些衍生物的解析良好的 {sup 3} H NMR 谱的检查产生了一组异常一致的立体化学数据。当对甲苯磺酸乙酯起始原料的对映体纯度进行校正时，数据清楚地表明反应发生时构型完全保留，即具有 100% 立体选择。除非与酶结合时乙基自由基的碳-碳键旋转显着减慢，否则该结果排除了通过烷基自由基（和/或阳离子）结构进行的机制，即使是非常短命的结构，因为此类中间体必须具有 < 1 x 10{sup -14} s 的寿命，以便不经历任何可检测的 CC 键旋转，即，捕获反应必须比过渡态的衰变快得多。相反，数据指向一种机制，其中 CH 键断裂之前是烷基碳上的键形成，即通过五配位碳物种进行的。29 个参考文献，1 个图，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja953407q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-<1-(2)H,(3)H>ethyl coenzyme M 在 氢气 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 (R)-<2-2H1,1-3H1>ethane
  参考文献：
  名称：

  Steric course of the reduction of ethyl coenzyme M to ethane catalyzed by methyl coenzyme M reductase from Methanosarcina barkeri

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00012a059

文献信息

• Tritiated Chiral Alkanes as Substrates for Soluble Methane Monooxygenase from <i>Methylococcus capsulatus</i> (Bath):  Probes for the Mechanism of Hydroxylation
  作者：Ann M. Valentine、Barrie Wilkinson、Katherine E. Liu、Sonja Komar-Panicucci、Nigel D. Priestley、Philip G. Williams、Hiromi Morimoto、Heinz G. Floss、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja963971g

  日期：1997.2.1

  tritiated chiral alkanes (S)-[1-2H1,1-3H]ethane, (R)-[1-2H1,1-3H]ethane, (S)-[1-2H1,1-3H]butane, (R)-[1-2H1,1-3H]butane, (S)-[2-3H]butane, (R)-[2-3H]butane, and racemic [2-3H]butane were oxidized by soluble methane monooxygenase (sMMO) from Methylococcus capsulatus (Bath), and the absolute stereochemistry of the resulting product alcohols was determined in order to probe the mechanism of substrate hydroxylation

  氚化手性烷烃 (S)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (R)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (S)-[1-2H1,1-3H] 丁烷, ( R)-[1-2H1,1-3H]丁烷、(S)-[2-3H]丁烷、(R)-[2-3H]丁烷和外消旋[2-3H]丁烷被可溶性甲烷单加氧酶氧化(sMMO) 来自荚膜甲基球菌 (Bath)，并测定所得产物醇的绝对立体化学，以探测底物羟基化的机制。当使用纯化的羟化酶、偶联蛋白和还原酶成分时，产物醇在标记碳上对乙烷底物显示出 72% 的立体化学保留，对在初级碳上标记的丁烷显示出 77% 的保留。产生这些产物分布的推定烷基的寿命为 100 fs，该值太短而不能对应于离散的中间体。乙烷和丁烷的分子内 kH/kD 比分别为 3.4 和 2.2。当用纯化的羟化酶进行羟基化但只有部分...