10,10-dimethyl-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione | 1372694-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
• 英文别名: 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-10,10-dimethyl-7,9,10,11-tetrahydro-6H,8H-chromeno[4,3-b]chromene-6,8-dione；7-(3,4-dimethoxyphenyl)-10,10-dimethyl-9,11-dihydro-7H-chromeno[3,2-c]chromene-6,8-dione
• CAS: 1372694-73-9
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆
• 分子量: 432.473
• InChiKey: GPUTWYQXBDNQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.12h， 以75%的产率得到10,10-dimethyl-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下四氢苯并[c]呫吨-1,11-二酮衍生物的高效一锅法合成

  摘要：

  摘要 以分子碘为催化剂，通过常规加热和微波辐照技术实现了 4-羟基香豆素、芳香醛和 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的高效一锅缩合反应，从而获得了多种新的以良好的收率制备了四氢苯并[c]呫吨-1,11-二酮衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.551285

文献信息

• Hetero-annulated coumarins as new AChE/BuChE inhibitors: synthesis and biological evaluation
  作者：Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Pegah Ghadirian、Hamideh Emtiazi、Azadeh Yahya-Meymandi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Bilqees Sameem、Mohsen Vosooghi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s00044-016-1626-7

  日期：2016.9

  A series of chromene-fused coumarins known as 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-diones 4a–o were synthesized through one-pot reaction of appropriate benzaldehydes, dimedone, and 4-hydroxycoumarin in the presence of nano-silica sulfuric acid under solvent-free condition in good yields. The in vitro anticholinesterase assay revealed that the 3-hydroxyphenyl analog 4e showed the highest

  通过适当的苯甲醛，二甲酮的一锅反应，合成了一系列称为10,11-dihydrochromeno [4,3- b ] chromene -6,8（7 H，9 H）-diones 4a-o的色烯稠合香豆素。在无溶剂条件下，在纳米二氧化硅硫酸存在下和4-羟基香豆素的收率很高。体外抗胆碱酯酶测定显示3-羟苯基类似物4e对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均显示出最高的抑制活性，具有IC 50值分别为3.28和2.19 µM。结构-活性关系研究表明，通过在3-羟基苯基侧基的对位引入第二个羟基或甲氧基取代基可以调节乙酰胆碱酯酶对丁酰胆碱酯酶的选择性。化合物4e与乙酰胆碱酯酶的对接研究证实了香豆素部分与Trp279之间的π - π堆积相互作用以及羟基与Asn85之间的氢键形成。
• Emtiazi, Hamideh; Amrollahi, Mohammad Ali, South African Journal of Chemistry, 2014, vol. 67, p. 175 - 179
  作者：Emtiazi, Hamideh、Amrollahi, Mohammad Ali

  DOI：——

  日期：——