(7S,17S)-1,5,11,15-tetraazatricyclo[15.3.0.0^7,11]icosane-6,16-dione | 295343-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (7S,17S)-1,5,11,15-tetraazatricyclo[15.3.0.0^7,11]icosane-6,16-dione
• 英文别名: (7S,17S)-1,5,11,15-tetrazatricyclo[15.3.0.07,11]icosane-6,16-dione
• CAS: 295343-35-0
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₂
• 分子量: 308.424
• InChiKey: JVWMWHSNUDUXRF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,17S)-1,5,11,15-tetraazatricyclo[15.3.0.0^7,11]icosane-6,16-dione 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(7S,17S)-1,5,11,15-tetraazatricyclo[15.3.0.0^7,11]icosane
  参考文献：
  名称：

  新型同手性l-脯氨酸衍生的环蛋白及其镍（II）配合物的制备

  摘要：

  提出了一种新型的能与过渡金属离子形成稳定络合物的手性配体的简便有效的合成方法。表征了具有这种类型的三个配体的镍（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00901-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(N'-(benzyloxycarbonyl)-3'-aminopropyl)-proline methyl ester 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 677.0h， 生成 (7S,17S)-1,5,11,15-tetraazatricyclo[15.3.0.0^7,11]icosane-6,16-dione
  参考文献：
  名称：

  新型同手性l-脯氨酸衍生的环蛋白及其镍（II）配合物的制备

  摘要：

  提出了一种新型的能与过渡金属离子形成稳定络合物的手性配体的简便有效的合成方法。表征了具有这种类型的三个配体的镍（II）配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00901-1

文献信息

• Preparation of a new type of homochiral l-proline derived cyclam and their nickel(II) complexes
  作者：Michał Achmatowicz、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00901-1

  日期：2000.7

  A convenient and efficient synthesis of a novel class of chiral ligands able to form stable complexes with transition metal ions is presented. Nickel(II) complexes with three ligands of this type are characterized.

  提出了一种新型的能与过渡金属离子形成稳定络合物的手性配体的简便有效的合成方法。表征了具有这种类型的三个配体的镍（II）配合物。
• The synthesis of l-proline derived hexaazamacrocyclic ligands of C3 symmetry via intramolecular methyl ester aminolysis
  作者：Michał Achmatowicz、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00068-4

  日期：2001.3

  A convenient synthesis of enantiomerically pure 18-, 21-. and 24-membered hexaaza-crown ligands is presented. Linear alpha,omega -aminoesters, prepared from L-proline, undergo intramolecular aminolysis to afford the corresponding 18-, 21-, and 24-membered macrocyclic amides in satisfactory yields (42, 65. and 22%, respectively). These were subsequently transformed into the title macrocyclic hexamines via exhaustive reduction with a borane-dimethylsulfide complex. X-Ray structures of two larger macrocyclic amides are also presented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structural studies of new chiral nickel (II) complexes of cyclams: The influence of a systematically varied number of amide groups
  作者：Agnieszka Szumna、Michał Achmatowicz、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.poly.2005.06.048

  日期：2005.12

  The synthesis and structures of nickel (II) complexes of chiral cyclams originating from L-proline are presented. Upon addition of nickel acteate, oxocyclams having amide groups underwent deprotonation forming distorted square-planar complexes. In the case of the all-amine analogue a six-coordinate octahedral complex is formed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of l-proline derived tetraazamacrocyclic ligands of C2 symmetry via intramolecular ester aminolysis
  作者：Michał Achmatowicz、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00012-x

  日期：2001.2

  A convenient and efficient synthesis of enantiomerically pure 12-. 14-, and 16-membered tetraazamacrocyclic ligands, able to form complexes with transition metal cations, is discussed. Linear alpha,omega -aminoesters, prepared from L-proline, undergo intramolecular aminolysis to afford the corresponding macrocyclic amides in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.