5-bromo-3-(hydroxyimino)-1-methylindolin-2-one | 69736-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(hydroxyimino)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-1-methyl-1 H-indole-2,3-dione-3-oxime；5-bromo-3-hydroxyimino-1-methylindol-2-one
• CAS: 69736-60-3
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD00456307
• 分子量: 255.071
• InChiKey: RJLXBYZPCIJJAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  415.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-2-氧吲哚烷 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到5-bromo-3-(hydroxyimino)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红肟的不含金属的合成通过与羟吲哚的自由基偶合反应吨-BuONO在水

  摘要：

  通过羟吲哚与t- BuONO的自由基偶联反应，开发了一种无金属的合成靛红肟的方法。该方案为在室温下在水中构建C–N键而无需使用任何其他试剂的情况提供了一种实用且对环境有益的方法。该策略的优点是反应条件温和且程序清洁。

  DOI：

  10.1039/c7ob01235g

文献信息

• Metal-free synthesis of isatin oximes via radical coupling reactions of oxindoles with t-BuONO in water
  作者：Wen-Ting Wei、Wen-Ming Zhu、Wei-Wei Ying、Yi Wu、Yi-Ling Huang、Hongze Liang

  DOI：10.1039/c7ob01235g

  日期：——

  method for the synthesis of isatin oximes was developed through the radical coupling reactions of oxindoles with t-BuONO. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of C–N bonds in water at room temperature without using any other reagents. The advantages of this strategy are its mild reaction conditions and clean procedure.

  通过羟吲哚与t- BuONO的自由基偶联反应，开发了一种无金属的合成靛红肟的方法。该方案为在室温下在水中构建C–N键而无需使用任何其他试剂的情况提供了一种实用且对环境有益的方法。该策略的优点是反应条件温和且程序清洁。