4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero)cyanoethyl phosphate | 252868-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero)cyanoethyl phosphate
• CAS: 252868-78-3
• 化学式: C₅₇H₉₆NO₁₂P
• 分子量: 1018.36
• InChiKey: AEUOJNIFFABFHH-KGPQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.64
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  169.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero)cyanoethyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.1 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero)cyanoethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Ins（1,4,5）P 3的脱氧磷脂酰肌醇类似物和膦酸酯等排体的合成

  摘要：

  提出了磷脂酰肌醇类似物，6-脱氧Ins 1-（1,2-二-O-棕榈酰基-sn-甘油）磷酸酯和4,5-双磷酸酯衍生物的合成。-两个系列膦酸酯等排物的，6-脱氧项（1）和-butylphosphonate 6-脱氧项（1）ç还制备-methylenephosphonate以及其4,5-二磷酸类似物。所有磷酸肌醇类似物均获自衍生自d-半乳糖的环己酮多元醇。在PtdIns和InsP衍生物的1位上改变电荷分布，通过用烷基取代基或PC键取代POH基团，可抵抗脂肪酶的裂解，可以在酶的进一步策略性酶水平上抑制活性。肌苷级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00793-0
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-2,3-bis{(1-oxohexadecyl)oxy}propyloxy](2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphane 、 D-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-myo-inositol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1-(1,2-di-O-palmitoyl-sn-glycero)cyanoethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Ins（1,4,5）P 3的脱氧磷脂酰肌醇类似物和膦酸酯等排体的合成

  摘要：

  提出了磷脂酰肌醇类似物，6-脱氧Ins 1-（1,2-二-O-棕榈酰基-sn-甘油）磷酸酯和4,5-双磷酸酯衍生物的合成。-两个系列膦酸酯等排物的，6-脱氧项（1）和-butylphosphonate 6-脱氧项（1）ç还制备-methylenephosphonate以及其4,5-二磷酸类似物。所有磷酸肌醇类似物均获自衍生自d-半乳糖的环己酮多元醇。在PtdIns和InsP衍生物的1位上改变电荷分布，通过用烷基取代基或PC键取代POH基团，可抵抗脂肪酶的裂解，可以在酶的进一步策略性酶水平上抑制活性。肌苷级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00793-0