(4S)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(methoxycarbonylethyl)oxazolidine | 222027-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(methoxycarbonylethyl)oxazolidine
• 英文别名: benzyl (4S)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 222027-12-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: RKXUXVQKECXARL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(methoxycarbonylethyl)oxazolidine 在 吗啉 、 4 A molecular sieve 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(4-oxo-3-phenoxycyclohex-2-en-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to diaryl ethers using the Robinson annulation

  摘要：

  An alternative synthetic approach to diaryl ethers has been developed. In the key transformation, Robinson annulation of nonracemic aldehydes 16a,b, derived from L-glutamic acid 5-methyl ester and phenoxymethylvinyl ketone, provided alpha-phenoxyenones 17a,b. The Cbz-protected oxazolidine 17b was further converted into the diaryl ether 18b utilizing an oxidative selenation protocol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00466-2
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S)-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(methoxycarbonylethyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to diaryl ethers using the Robinson annulation

  摘要：

  An alternative synthetic approach to diaryl ethers has been developed. In the key transformation, Robinson annulation of nonracemic aldehydes 16a,b, derived from L-glutamic acid 5-methyl ester and phenoxymethylvinyl ketone, provided alpha-phenoxyenones 17a,b. The Cbz-protected oxazolidine 17b was further converted into the diaryl ether 18b utilizing an oxidative selenation protocol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00466-2

文献信息

• Claisen self-condensation/decarboxylation as the key steps in the synthesis of C2-symmetrical 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes
  作者：Bas Lastdrager、Mattie S.M. Timmer、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.073

  日期：2005.9

  A convenient method for the synthesis of functionalised 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes using acid-catalysed spiroketalisations of substituted dihydroxyketones is described. The dihydroxyketones were readily prepared from appropriately substituted hydroxy esters via Claisen self-condensation followed by decarboxylation.

  描述了一种方便的方法，用于使用取代的二羟基酮的酸催化螺酮化来合成官能化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。经由克莱森自缩合然后脱羧，由适当取代的羟基酯容易地制备二羟基酮。