4-氯-6-乙氧基嘧啶-2-胺 | 89784-02-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-6-乙氧基嘧啶-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-4-氯-6-乙氧基嘧啶
• 英文名称: 4-ethoxy-6-chloro-pyrimidin-2-ylamine
• 英文别名: 4-Aethoxy-6-chlor-pyrimidin-2-ylamin；2-amino-4-chloro-6-ethoxypyrimidine；4-Chloro-6-ethoxypyrimidin-2-amine
• CAS: 89784-02-1
• 化学式: C₆H₈ClN₃O
• 分子量: 173.602
• InChiKey: HXJZQGOWSYPWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-乙氧基嘧啶-2-胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(4-chloro-6-ethoxy-pyrimidin-2-yl)carbamothioyl]-5-(2-chlorophenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一系列新的取代的酰基（硫）脲和噻二唑[2,3-a]嘧啶衍生物，它们是流感病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的酰基（硫）脲和2H-1,2,4-噻二唑[2,3-a]嘧啶衍生物，并测试了它们的细胞培养和对流感病毒的酶活性。它们的体外神经氨酸酶抑制活性与培养细胞中的相应活性高度吻合，并且被评价为有效的神经氨酸酶抑制剂。在显示IC（50）s <0.1microM的类似物中，有16和60被进一步研究，认为它们具有未来发展的最大潜力。描述了代表性化合物的分子对接工作，以提供对其作用机理的更多见解，并进一步使本文中该新系列的观察合理化，该新系列代表了新型的高效和选择性的流感病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.034
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-氯-6-乙氧基嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Kitani; Sodeoka, Nippon Kagaku Zasshi, 1953, vol. 74, p. 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted-nicotinyl thiourea derivatives bearing pyrimidine moiety: synthesis and biological evaluation
  作者：Shaoyong Ke、Xiufang Cao

  DOI：10.1007/s11164-010-0235-1

  日期：2011.7

  A series of substituted-nicotinyl thiourea derivatives containing pyrimidine ring were synthesized in good to excellent yield using PEG-400 as solid–liquid phase transfer catalyst under ultrasonic irradiation. The structures of all newly synthesized compounds were elucidated and confirmed by IR, 1H NMR and elemental analysis. The preliminary biological tests show that some of the target compounds present

  在超声辐射下，使用PEG-400作为固液相转移催化剂，合成了一系列含有嘧啶环的取代烟酰胺基硫脲衍生物，收率良好。通过IR，1 H NMR和元素分析阐明并确认了所有新合成的化合物的结构。初步的生物学测试表明，某些目标化合物对双子叶植物的根和茎具有良好的抑制活性，对单子叶植物是安全的。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-AMINO-4-CHLOR-6-ALKOXYPYRIMIDINEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 2-AMINO-4-CHLORO-6-ALKOXYPYRIMIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 2-AMINO-4-CHLOR-6-ALCOXYPYRIMIDINES
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2004037795A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-chlor-6-alkoxypyrimidinen durch Umsetzung des 2-Amino-4,6-dichlorpyrimidins mit einem Alkalialkoholat oder einem Gemisch von Alkalihydroxiden und einem Alkohol, bei dem die Umsetzung in einem polaren aprotischen Lösemittel(-gemisch) erfolgt, das Lösemittel anschliessend zu >30% abdestilliert und das Produkt durch Zugabe von Wasser während oder nach der Destillation ausgefällt wird. Mit diesem Verfahren, bei dem als polares aprotisches Lösemittel insbesondere Aceton eingesetzt wird und das bei Temperaturen zwischen 5 und 60 °C ausgeführt werden kann, lassen sich 2-Amino-4-chlor-6-alkoxypyrimidine und vor allem das 2-Amino-4-chlor-6-methoxypyrimidin auf besonders wirtschaftliche und unweltschonende Weise in hohen Ausbeuten und bei gleichzeitig sehr ausgeprägter Reinheit herstellen.

  本发明涉及一种通过将2-氨基-4,6-二氯嘧啶与碱性醇醇盐或碱性氢氧化物和醇混合物反应来制备2-氨基-4-氯-6-烷氧基嘧啶的方法，其中反应在极性非质子溶剂（混合物）中进行，然后将溶剂蒸馏至30%以上，通过在蒸馏过程中或之后加入水来沉淀产物。通过这种方法，特别是使用丙酮作为极性非质子溶剂，并且可以在5至60°C的温度下进行，可以以特别经济和环保的方式高产率地制备2-氨基-4-氯-6-烷氧基嘧啶，尤其是2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶，并且同时具有非常高的纯度。
• Development of the Late-Phase Manufacturing Process of ZPL389: Control of Process Impurities by Enhanced Process Knowledge
  作者：Ernesto Santandrea、Christine Waldraff、Gilles Gerber、Maël Moreau、Pascal Beney

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00077

  日期：2021.5.21

  candidate ZPL389 and the strategies for the control of impurities are outlined in detail. Selective salt formation at several stages was pivotal to controlling the process impurities. The extensive optimization of the N-methylation of a Boc-protected amine with dimethyl sulfate and of a nucleophilic aromatic substitution without the use of metal catalysts led to a robust, scalable process. The process was

  详细概述了候选药物ZPL389的后期制造工艺的发展和杂质控制策略。在几个阶段形成选择性盐对控制工艺杂质至关重要。Boc保护的胺与硫酸二甲酯的N-甲基化以及亲核芳香族取代的广泛优化，而无需使用金属催化剂，这导致了稳健的，可扩展的过程。该过程以> 100公斤的规模进行了演示。总体而言，实现了原料药质量的提高，产量的提高以及过程质量强度的降低。
• Alkyl sulfonyl sulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04543120A1

  公开（公告）日：1985-09-24

  This invention relates to alkyl sulfonyl sulfonamides which are useful as herbicides and plant growth regulants.

  本发明涉及一种作为除草剂和植物生长调节剂有用的烷基磺酰基磺酰胺。
• Method for the production of 2-amino-4-chloro-6-alkoxypyrimidines
  申请人：Huber Sylvia

  公开号：US20060035913A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides a process for preparing 2-amino-4-chloro-6-alkoxypyrimidines by reacting the 2-amino-4,6-dichloropyrimidine with an alkali metal alkoxide or a mixture of alkali metal hydroxides and an alcohol, in which the reaction is effected in a polar aprotic solvent (or solvent mixture), the solvent is subsequently distilled off to an extent of >30% and the product is precipitated by adding water during or after the distillation. This process, in which the polar aprotic solvent used may in particular be acetone and which can be performed at temperatures between 5 and 60° C., allows 2-amino-4-chloro-6-alkoxypyrimidines and in particular 2-amino-4-chloro-6-methoxypyrimidine to be prepared in high yields and at simultaneously very marked purity in a particularly economically viable and environmentally benign manner.

  本发明提供了一种制备2-氨基-4-氯-6-烷氧基嘧啶的方法，其中通过将2-氨基-4,6-二氯嘧啶与碱金属烷氧化物或碱金属氢氧化物和醇的混合物反应，在极性无水溶剂（或溶剂混合物）中进行反应，随后将溶剂蒸馏至>30％的程度，并在蒸馏过程中或之后通过加水使产物沉淀。该方法中，特别使用的极性无水溶剂可以是丙酮，并且可以在5至60°C的温度下进行，可以以特别经济可行和环境友好的方式高产率地制备2-氨基-4-氯-6-烷氧基嘧啶，特别是2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶，并同时具有非常显着的纯度。