N-carbobenzyloxy-4-methoxy-2-iodoaniline | 212063-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-carbobenzyloxy-4-methoxy-2-iodoaniline
• 英文别名: Carbamic acid, (2-iodo-4-methoxyphenyl)-, phenylmethyl ester；benzyl N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 212063-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₃
• 分子量: 383.186
• InChiKey: OYZFEAAHZIWLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene 、 N-carbobenzyloxy-4-methoxy-2-iodoaniline 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 264.0h， 以25%的产率得到N-carbobenzyloxy-6-methoxy-2-[(E)-1-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)ethenyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的邻碘苯胺与二烯基砜的杂碘环化反应制备乙烯基2-磺酰二氮杂啉，并将其进一步转化为吲哚和咔唑。

  摘要：

  钯催化的邻二碘苯胺与二烯基砜的杂环化提供了一条方便的途径，以制备乙烯基2-磺酰二氮杂吲哚3。该反应在碳酸钾和催化乙酸钯（II）的存在下于DMF /水中进行，并且与电子-在苯胺的对位上有一个供体和撤去的取代基，并且在二烯基砜的C-2上有一个烷基取代基。将该二氢吲哚用DDQ进行氧化，得到相应的吲哚4。然后将其用作二炔与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD），丙酸甲酯或丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应中的二烯。对于后两个亲双烯体，环加成具有高度区域选择性，从而提供相应的1，3种产品（相对于砜和酯基的相对位置）。通过用DBU消除砜部分，将炔属双亲二烯体的环加合物转化为相应的咔唑，然后将丙烯酸甲酯的环加合物进行还原性脱磺酰化并用DDQ氧化为相应的咔唑。因此，该方法提供了在3-，4-和6-位具有各种取代基的咔唑的途径。

  DOI：

  10.1021/jo016080m
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-carbobenzyloxy-4-methoxy-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的邻碘苯胺与二烯基砜的杂碘环化反应制备乙烯基2-磺酰二氮杂啉，并将其进一步转化为吲哚和咔唑。

  摘要：

  钯催化的邻二碘苯胺与二烯基砜的杂环化提供了一条方便的途径，以制备乙烯基2-磺酰二氮杂吲哚3。该反应在碳酸钾和催化乙酸钯（II）的存在下于DMF /水中进行，并且与电子-在苯胺的对位上有一个供体和撤去的取代基，并且在二烯基砜的C-2上有一个烷基取代基。将该二氢吲哚用DDQ进行氧化，得到相应的吲哚4。然后将其用作二炔与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD），丙酸甲酯或丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应中的二烯。对于后两个亲双烯体，环加成具有高度区域选择性，从而提供相应的1，3种产品（相对于砜和酯基的相对位置）。通过用DBU消除砜部分，将炔属双亲二烯体的环加合物转化为相应的咔唑，然后将丙烯酸甲酯的环加合物进行还原性脱磺酰化并用DDQ氧化为相应的咔唑。因此，该方法提供了在3-，4-和6-位具有各种取代基的咔唑的途径。

  DOI：

  10.1021/jo016080m

文献信息

• Preparation of vinylogous 2-sulfonylindolines by the palladium-catalyzed cyclization of 1-sulfonyl-1,3-dienes with N-Cbz-o-Iodoanilines
  作者：Thomas G. Back、Richard J. Bethell

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01111-3

  日期：1998.7

  N-Cbz-o-Iodoanilines undergo Pd(OAc)(2)-catalyzed coupling and cyclization with 1(-p-toluenesulfonyl)-1,3-dienes to afford 2-(2- p-toluenesulfonylvinyl)indolines under mild conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.