2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene | 76138-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: p-tolyl-E-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone；1-methyl-4-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 76138-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: DQVOGVUUGUJMMD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene 、 N-carbobenzyloxy-2-iodo-4-toluidine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 288.0h， 以53%的产率得到N-carbobenzyloxy-6-methyl-2-[(E)-1-methyl-2-(p-toluenesulfonyl)ethenyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的邻碘苯胺与二烯基砜的杂碘环化反应制备乙烯基2-磺酰二氮杂啉，并将其进一步转化为吲哚和咔唑。

  摘要：

  钯催化的邻二碘苯胺与二烯基砜的杂环化提供了一条方便的途径，以制备乙烯基2-磺酰二氮杂吲哚3。该反应在碳酸钾和催化乙酸钯（II）的存在下于DMF /水中进行，并且与电子-在苯胺的对位上有一个供体和撤去的取代基，并且在二烯基砜的C-2上有一个烷基取代基。将该二氢吲哚用DDQ进行氧化，得到相应的吲哚4。然后将其用作二炔与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD），丙酸甲酯或丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应中的二烯。对于后两个亲双烯体，环加成具有高度区域选择性，从而提供相应的1，3种产品（相对于砜和酯基的相对位置）。通过用DBU消除砜部分，将炔属双亲二烯体的环加合物转化为相应的咔唑，然后将丙烯酸甲酯的环加合物进行还原性脱磺酰化并用DDQ氧化为相应的咔唑。因此，该方法提供了在3-，4-和6-位具有各种取代基的咔唑的途径。

  DOI：

  10.1021/jo016080m
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 copper(l) chloride 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯官能化：1-磺酰基取代的2-甲基丁二烯的E / Z-异构体

  摘要：

  异构chlorosulfones 3，4和5是由1,4-加成磺酰氯为异戊二烯制备的脱卤化氢，得到的配置，其是依赖于chlorosulfone的配置相应的2-和3- methylbutadienyl砜。通过Z-亚磺酸根阴离子2取代伯卤化物，可得到纯Z -2-甲基丁二烯基砜1。所述ž砜1异构化成E / Z -mixtures。将E / Z混合物分离成它们的组分，并且通过NMR-NOE技术确定异构体的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93684-1

文献信息

• Barluenga, Jose; Martinez-Gallo, Jose M.; Najera, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2605 - 2610
  作者：Barluenga, Jose、Martinez-Gallo, Jose M.、Najera, Carmen、Fananas, Francisco J.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• BURGER J. J.; CHEN T. B. R. A.; WAARD E. R. DE; HUISMAN H. O., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 6, 723-726
  作者：BURGER J. J.、 CHEN T. B. R. A.、 WAARD E. R. DE、 HUISMAN H. O.

  DOI：——

  日期：——
• TANASKOV, M. M.;STARODUB, P. E.;STADNICHUK, M. D.;TANASKOVA, E. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 9, 1800-1807
  作者：TANASKOV, M. M.、STARODUB, P. E.、STADNICHUK, M. D.、TANASKOVA, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;MARTINEZ-GALLO, JOSE M.;NAJERA, CARMEN;FANANAS, FRANCISCO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2605-2609
  作者：BARLUENGA, JOSE、MARTINEZ-GALLO, JOSE M.、NAJERA, CARMEN、FANANAS, FRANCISCO+

  DOI：——

  日期：——
• Devices for allergen detection
  申请人：Jung Edward K.Y.

  公开号：US20080180259A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present disclosure relates to devices that may be used for the detection of allergens.