phenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(3,4,5,6-tetrachlorophthalimido)-β-D-thioglucopyranoside | 404391-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(3,4,5,6-tetrachlorophthalimido)-β-D-thioglucopyranoside
• CAS: 404391-07-7
• 化学式: C₂₉H₂₁Cl₄NO₇S
• 分子量: 669.366
• InChiKey: BCLLPLCFIPRQQG-CESBFWOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(3,4,5,6-tetrachlorophthalimido)-β-D-thioglucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3-bromo-4-methoxyphenyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bromonium ion-promoted glycosidic bond formation and simultaneous bromination of an activated aryl aglycon

  摘要：

  N-Bromosuccinimide (NBS) together with a catalytic amount of Me3SiOTf was found to be effective for the activation of thioglycosides. Concurrently with formation of the glycosidic bond, bromination took place on the activated aromatic ring of a 4-methoxyphenyl aglycon. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00276-2
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-N-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(3,4,5,6-tetrachlorophthalimido)-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磷酸二烷基酯作为寡糖合成中的立体定向保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602699