N-{3-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-yl}pivalamide | 168151-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-{3-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-yl}pivalamide
• 英文别名: N-[3-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 168151-71-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: PHSJGGHWSHWLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-yl}pivalamide 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship studies on a novel series of naphthylidinoylureas as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol O -acyltransferase (ACAT)

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of N-phenyl-N'-[3-(4-phenylnaphthylidinoyl)]urea derivatives 3 as a novel structural class of potent ACAT inhibitors is described. A 3-methoxy group substituted on the naphthylidinone 4-phenyl ring, together with a 1-N-(n)butyl substitution, SM-32504 (3m), gave a potent ACAT inhibitor, in vitro, respectively. The most potent compound, SM-32504 (3m), decreased the serum cholesterol level significantly in a high fat and high cholesterol-fed mouse model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.045
• 作为产物：
  描述：

  2-特戊酰胺基吡啶 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以76%的产率得到N-{3-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]pyridin-2-yl}pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aza analogues of the anticancer agent batracylin

  摘要：

  Three series of pyrido-fused pyrimido[2,1-a]isoindol-7-ones were prepared from readily available (aminopyridinyl)(aryl)methanones by reduction followed by a Mitsunobu reaction with phthalimide and acid-catalysed cyclodehydration. This approach provides a wide variety of aza analogues of the antitumour agent batracylin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.025

文献信息

• [EN] AMIDINE DERIVATIVES AS GASTRIC ACID SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SECRETION D'ACIDE GASTRIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994026715A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Substituted amidine derivatives of structure (I) or a salt thereof in which: R is a group of formula (i) in which R1 is an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one or two heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulphur; R2 is hydrogen or C1-6 alkyl; R3 is hydrogen, halogen, C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy; or R is a group of formula (ii) in which R1, R2 and R3 are as defined in formula (i) and X1, X2 and X3 are all CH groups or one of X1, X2 and X3 is nitrogen and the others are CH groups; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy, in particular as gastric acid secretion inhibitors, are described.(FR) L'invention concerne des dérivés d'amidine substituée de structure (I) ou un sel de ces derniers, structure dans laquelle R représente un groupe de formule (i) dans laquelle R1 représente un cycle phényle éventuellement substitué ou un hétérocycle à 5 ou 6 éléments éventuellement substitués contenant un ou deux hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote ou soufre, R2 représente hydrogène ou alkyle C1-6; R3 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-6 ou alcoxy C1-6; ou R représente un groupe de formule (ii) dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la formule (i), et X1, X2 et X3 sont des groupes CH ou un des X1, X2 ou X3 représente azote, les deux autres représentant des groupes CH. L'invention porte également sur leurs procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant, et sur leur utilisation thérapeutique en particulier en tant qu'inhibiteurs de sécrétion d'acide gastrique.