(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(E)-2-ethenylsulfonylethenyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 1285530-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(E)-2-ethenylsulfonylethenyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1285530-54-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S
• 分子量: 366.435
• InChiKey: BIYNSLMULUJVHD-RCMPDVLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(E)-2-ethenylsulfonylethenyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,4-thiazinane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  单和二取代的二乙烯基砜的一般路线：用于合成多官能环砜的无环迈克尔受体。

  摘要：

  使用容易获得的β-羟基磺酸酯衍生物形成亲核C-S键，可直接获得新的单取代和二取代的二乙烯基砜。我们的策略是使用硫代乙醇（HSCH 2 CH 2 OH）及其类似物，例如原位生成的HSCH 2 CH（Y）OH。该策略还允许合成修饰的二乙烯基砜，该二乙烯基砜与诸如碳水化合物的手性附属物连接。与1当量的伯胺的双-异亲核迈克尔加成反应提供了以其治疗应用而闻名的新一代S，S-二氧代硫吗啉衍生物。这些环状化合物中的一些的进一步合成操作导致了新的双环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101877r
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose 在 magnesium,2-oxidooxycarbonylbenzoate,hexahydrate 、 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(E)-2-ethenylsulfonylethenyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  单和二取代的二乙烯基砜的一般路线：用于合成多官能环砜的无环迈克尔受体。

  摘要：

  使用容易获得的β-羟基磺酸酯衍生物形成亲核C-S键，可直接获得新的单取代和二取代的二乙烯基砜。我们的策略是使用硫代乙醇（HSCH 2 CH 2 OH）及其类似物，例如原位生成的HSCH 2 CH（Y）OH。该策略还允许合成修饰的二乙烯基砜，该二乙烯基砜与诸如碳水化合物的手性附属物连接。与1当量的伯胺的双-异亲核迈克尔加成反应提供了以其治疗应用而闻名的新一代S，S-二氧代硫吗啉衍生物。这些环状化合物中的一些的进一步合成操作导致了新的双环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101877r

文献信息

• A General Route to Mono- and Disubstituted Divinyl Sulfones: Acyclic Michael Acceptors for the Synthesis of Polyfunctionalized Cyclic Sulfones
  作者：Tarun Kumar Pal、Santu Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo101877r

  日期：2011.5.6

  Nucleophilic C−S bond formation using easily available β-hydroxysulfonate derivatives allowed direct access to new mono- and disubstituted divinyl sulfones. Our strategy uses thioethanol (HSCH2CH2OH) and its analogues such as HSCH2CH(Y)OH generated in situ. The strategy also allows the synthesis of modified divinyl sulfones attached to chiral appendages like carbohydrates. Bis-heteronucleophilic Michael

  使用容易获得的β-羟基磺酸酯衍生物形成亲核C-S键，可直接获得新的单取代和二取代的二乙烯基砜。我们的策略是使用硫代乙醇（HSCH 2 CH 2 OH）及其类似物，例如原位生成的HSCH 2 CH（Y）OH。该策略还允许合成修饰的二乙烯基砜，该二乙烯基砜与诸如碳水化合物的手性附属物连接。与1当量的伯胺的双-异亲核迈克尔加成反应提供了以其治疗应用而闻名的新一代S，S-二氧代硫吗啉衍生物。这些环状化合物中的一些的进一步合成操作导致了新的双环衍生物的合成。