2'-deoxyneplanocin A | 78193-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2'-deoxyneplanocin A
• 英文别名: 2'-deoxyneplanocin；(1S,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 78193-70-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: FUXZCHFPDWBSQX-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)neplanocin A 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 生成 2'-deoxyneplanocin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'(R)-substituted neplanocin A's (nucleosides and nucleotides. XXXVII).

  摘要：

  Neplanocin A（I）经 1，3-二氯-1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷处理后，得到 3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）neplanocin A（II），再将其转化为 2'-O-三氟甲烷磺酰基衍生物（III）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（AcO-、AcS-、N3-、Cl-、Br-、I-）对 III 进行亲核取代，可以高产率地得到相应的 2' (R)-取代衍生物。卤代衍生物用氢化三正丁基锡还原成 2'- 脱氧化合物。2'-O-Thiocarbonylimidazoyl-3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl) neplanocin A 也被还原成 2'-deoxy 衍生物。用四丁基氟化铵对双官能硅基进行脱保护，分别得到 2' (R)-AcO、-AcS、-N3、-Cl、-Br、-I 和 2'-deoxy 楝素 A。文中给出了这些化合物的物理数据，包括核磁共振、质谱和圆二色性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.597

文献信息

• WO2007/47793
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fukukawa, Kiyofumi; Ueda, Tohru; Hirano, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1842 - 1847
  作者：Fukukawa, Kiyofumi、Ueda, Tohru、Hirano, Takao

  DOI：——

  日期：——
• FUKUKAWA, KIYOFUMI;HIRANO, TAKAO;TSUJINO, MASATOSHI;UEDA, TOORU
  作者：FUKUKAWA, KIYOFUMI、HIRANO, TAKAO、TSUJINO, MASATOSHI、UEDA, TOORU

  DOI：——

  日期：——
• FUKUGAVA, KIESI;XIRANO, TAKAO;UEHDA, TORU
  作者：FUKUGAVA, KIESI、XIRANO, TAKAO、UEHDA, TORU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2'(R)-substituted neplanocin A's (nucleosides and nucleotides. XXXVII).
  作者：KIYOFUMI FUKUKAWA、TOHRU UEDA、TAKAO HIRANO

  DOI：10.1248/cpb.29.597

  日期：——

  Neplanocin A (I) was treated with 1, 3-dichloro-1, 1, 3, 3-tetraisopropyldisiloxane to give 3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl) neplanocin A (II), which was converted to the 2'-O-trifluoromethanesulfonyl derivative (III). Nucleophilic substitution of III with a number of nucleophiles (AcO-, AcS-, N3-, Cl-, Br-, I-) in hexamethylphosphoric triamide afforded the respective 2' (R)-substituted derivatives in high yield. The halogenated derivatives were reduced with tri-n-butyltin hydride to the 2'-deoxy compound. 2'-O-Thiocarbonylimidazoyl-3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl) neplanocin A was also reduced to the 2'-deoxy derivative. The deprotection of the bifunctional silyl group with tetra-n-butylammonium fluoride afforded 2' (R)-AcO, -AcS, -N3, -Cl, -Br, -I, and 2'-deoxy neplanocin A's, respectively. Physical data of these compounds including nuclear magnetic resonance, mass spectrum, and circular dichroism were given.

  Neplanocin A（I）经 1，3-二氯-1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷处理后，得到 3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）neplanocin A（II），再将其转化为 2'-O-三氟甲烷磺酰基衍生物（III）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（AcO-、AcS-、N3-、Cl-、Br-、I-）对 III 进行亲核取代，可以高产率地得到相应的 2' (R)-取代衍生物。卤代衍生物用氢化三正丁基锡还原成 2'- 脱氧化合物。2'-O-Thiocarbonylimidazoyl-3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl) neplanocin A 也被还原成 2'-deoxy 衍生物。用四丁基氟化铵对双官能硅基进行脱保护，分别得到 2' (R)-AcO、-AcS、-N3、-Cl、-Br、-I 和 2'-deoxy 楝素 A。文中给出了这些化合物的物理数据，包括核磁共振、质谱和圆二色性。