perfluorophenyl 1-benzyl-1H-indole-2-carboxylate | 942157-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: perfluorophenyl 1-benzyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 942157-40-6
• 化学式: C₂₂H₁₂F₅NO₂
• 分子量: 417.335
• InChiKey: WRGWRIKLRVMYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorophenyl 1-benzyl-1H-indole-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(1-benzyl-3-(1-benzyl-1H-indole-2-carbonyl)-1H-indole-2-carbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进的与N-（2-吲哚基）恶唑烷酮的自由基加成反应：双吲哚化合物的合成

  摘要：

  在-78°C下用二碘化sa处理吲哚环的取代模式不同的N-苄基2-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮导致形成两个吲哚二聚体产物。分离出的主要产物的产率为55-59％，其代表不对称的二聚体，该不对称的二聚体是由于N的外环羰基还原引起的可能的酮基型自由基阴离子中间体的2-4-吲哚羧酸衍生物的加成而产生的。-酰基恶唑烷酮。以对称二酮为代表的次要二聚体的产率为11％至23％。即使存在α，β-不饱和酰胺，二聚化也是优选的途径，而不是γ-酮酰胺的形成。用酸处理后，不对称的吲哚二聚体环化形成二吲哚醌。最后，在两种情况下，吡咯-2-羧酸和3-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮优选在SmI 2的存在下与丙烯酰胺进行CC键形成而不是二聚化。

  DOI：

  10.1021/jo070273d
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 perfluorophenyl 1-benzyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进的与N-（2-吲哚基）恶唑烷酮的自由基加成反应：双吲哚化合物的合成

  摘要：

  在-78°C下用二碘化sa处理吲哚环的取代模式不同的N-苄基2-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮导致形成两个吲哚二聚体产物。分离出的主要产物的产率为55-59％，其代表不对称的二聚体，该不对称的二聚体是由于N的外环羰基还原引起的可能的酮基型自由基阴离子中间体的2-4-吲哚羧酸衍生物的加成而产生的。-酰基恶唑烷酮。以对称二酮为代表的次要二聚体的产率为11％至23％。即使存在α，β-不饱和酰胺，二聚化也是优选的途径，而不是γ-酮酰胺的形成。用酸处理后，不对称的吲哚二聚体环化形成二吲哚醌。最后，在两种情况下，吡咯-2-羧酸和3-吲哚羧酸的N-酰基恶唑烷酮优选在SmI 2的存在下与丙烯酰胺进行CC键形成而不是二聚化。

  DOI：

  10.1021/jo070273d