4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-3-hydroxy-2(5H)-furanone | 86475-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-3-hydroxy-2(5H)-furanone
• CAS: 86475-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: CIWSFTSMZNEOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-3-hydroxy-2(5H)-furanone 、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 以85.2%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenacylidene)-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  Amer, Adel; Ventura, Montserrat; Zimmer, Hans, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 359 - 364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxybenzoyl)-3-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant Properties of Novel Lipophilic Ascorbic Acid Analogues

  摘要：

  摘要：通过引入亲脂性基团对抗坏血酸进行结构修饰，导致衍生物对热和氧化降解具有增强的稳定性。合成了两系列新的亲脂性抗坏血酸类似物，以获得不具有自氧化性质的抗氧化剂：4-苯甲酰基-3-羟基呋喃-2(5H)-酮（3a-j）和4-乙酰基-5-芳基-3,4-二氢呋喃-2(5H)-酮（5a-f）。 这些化合物经过三种不同的测试：稳定自由基1,1-二苯基-2-苯基苦基肼（DPPH）的还原；超氧阴离子清除试验；和脂质过氧化试验。大多数化合物与DPPH发生相互作用：在浓度为5倍10-3 M时，4-苯甲酰衍生物3c和3h的还原活性超过50%；在相同条件下，4-乙酰基丁醇酯5a和5f的抑制率分别达到60.6%和87.3%；抗坏血酸的抑制率为93.3%。在超氧阴离子清除试验中，在浓度为1 mg mL-1时，4-苯甲酰衍生物3g和3i表现出良好的活性，IC50（导致50%抑制的剂量）值分别为1.45和1.35倍10-3 M。4-乙酰基丁醇酯5f显著抑制了Fe2+/ADP/抗坏血酸诱导的大鼠肝微粒体脂质过氧化，IC50为4.9倍10-4 M。 这项研究表明，抗坏血酸类似物结构中的烯醇功能并非绝对必要以产生抗氧化效果。

  DOI：

  10.1211/0022357001774318

文献信息

• AMER, A.;VENTURA, M.;ZIMMER, H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 359-364
  作者：AMER, A.、VENTURA, M.、ZIMMER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Amer, Adel; Ventura, Montserrat; Zimmer, Hans, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 359 - 364
  作者：Amer, Adel、Ventura, Montserrat、Zimmer, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Antioxidant Properties of Novel Lipophilic Ascorbic Acid Analogues
  作者：Valerie Weber、Pascal Coudert、Catherine Rubat、Eliane Duroux、Fernand Leal、Jacques Couquelet

  DOI：10.1211/0022357001774318

  日期：2010.2.18

  Structural modifications of ascorbic acid by the introduction of lipophilic moieties has led to derivatives with increased stability against thermal and oxidative degradation. Two series of new lipophilic ascorbic analogues were synthesized to obtain antioxidants devoid of autooxidant properties: 4-benzoyl-3-hydroxyfuran-2(5H)-ones (3a-j) and 4-acetyl-5-aryl-3,4-dihydrofuran-2(5H)ones(5a-f).

  These compounds were submitted to three different tests: reduction of the stable free radical, 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH); superoxide-anion scavenging assay; and lipid-peroxidation assay. Most compounds interacted with DPPH: at a concentration of 5 times 10−3 M, the reducing activity of 4-benzoyl derivatives, 3c and 3h, was more than 50%; under the same conditions, the rate of inhibition for 4-acetylbutanolides, 5a and 5f, reached 60.6% and 87.3%, respectively; 93.3% inhibition was observed with ascorbic acid. In the superoxide-anion scavenging assay, at a concentration of 1 mg mL−1, 4-benzoyl derivatives, 3g and 3i, exhibited a good activity, with IC50 (dose resulting in 50% inhibition) values of 1.45 and 1.35 times 10−3 M, respectively. 4-Acetylbutanolide, 5f, significantly inhibited the Fe2+/ADP/ascorbate-induced lipid peroxidation of rat liver microsomes with an IC50 of 4.9 times 10−4 M.

  This study demonstrates that enol functions in the structure of ascorbic acid analogues are not absolutely essential to bring about antioxidant effects.

  摘要：通过引入亲脂性基团对抗坏血酸进行结构修饰，导致衍生物对热和氧化降解具有增强的稳定性。合成了两系列新的亲脂性抗坏血酸类似物，以获得不具有自氧化性质的抗氧化剂：4-苯甲酰基-3-羟基呋喃-2(5H)-酮（3a-j）和4-乙酰基-5-芳基-3,4-二氢呋喃-2(5H)-酮（5a-f）。 这些化合物经过三种不同的测试：稳定自由基1,1-二苯基-2-苯基苦基肼（DPPH）的还原；超氧阴离子清除试验；和脂质过氧化试验。大多数化合物与DPPH发生相互作用：在浓度为5倍10-3 M时，4-苯甲酰衍生物3c和3h的还原活性超过50%；在相同条件下，4-乙酰基丁醇酯5a和5f的抑制率分别达到60.6%和87.3%；抗坏血酸的抑制率为93.3%。在超氧阴离子清除试验中，在浓度为1 mg mL-1时，4-苯甲酰衍生物3g和3i表现出良好的活性，IC50（导致50%抑制的剂量）值分别为1.45和1.35倍10-3 M。4-乙酰基丁醇酯5f显著抑制了Fe2+/ADP/抗坏血酸诱导的大鼠肝微粒体脂质过氧化，IC50为4.9倍10-4 M。 这项研究表明，抗坏血酸类似物结构中的烯醇功能并非绝对必要以产生抗氧化效果。