ethyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1290035-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-1-oxo-indan-2-carboxylate；ethyl 2-chloro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1290035-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: CVCYRBOPPSFOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷介导的二乙酸苯基碘铵促进的1,3-二羰基化合物的轻度α氯化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561572

文献信息

• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• CFBSA: a novel and practical chlorinating reagent
  作者：Zehai Lu、Qingwei Li、Minghua Tang、Panpan Jiang、Hao Zheng、Xianjin Yang

  DOI：10.1039/c5cc05052a

  日期：——

  A novel chlorinating reagent was synthesized from easily-obtained materials and it shows great reactivity to a large scope of substrates.

  一个新型氯化试剂是由易得材料合成的，对广泛范围的底物表现出很高的反应性。
• Sulfoxide-mediated Umpolung of alkali halide salts
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Christophe Farès、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2ob25459j

  日期：——

  new protocol for the direct two-electron oxidative Umpolung of alkali halide salts is reported. This procedure, relying on the use of a commercially available sulfoxide as the oxidant, allows the electrophilic halogenation of carbonyl compounds as well as halolactonisation reactions to proceed from the corresponding sodium salts, at room temperature and under mild conditions.

  报道了一种新的直接用于碱金属卤化物盐的双电子氧化Umpolung的协议。该方法依赖于使用可商购的亚砜作为氧化剂，使羰基化合物的亲电子卤化以及卤代内酯化反应在室温下和温和条件下从相应的钠盐开始进行。
• Hydrogen Peroxide or Peracetic Acid Mediated Self-Titrating α-Halogenation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hasim Ibrahim、Ramulu Akula、Marc Galligan

  DOI：10.1055/s-0030-1258367

  日期：2011.1

  Efficient oxidative α-halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved by employing a system comprising of sub-stoichiometric amounts of TiX4 (X = Cl, Br) in conjunction with environmentally benign hydrogen peroxide (H2O2) or peracetic acid (MeCO3H) as the oxidants. The end point of the reaction is accompanied by a sharp colour change. halogenation - peroxides - titanium - halides - electrophilic

  通过使用包含亚化学计量量的TiX 4（X = Cl，Br）以及环境友好的过氧化氢（H 2 O 2）或过氧乙酸的系统，可以实现1,3-二羰基化合物的有效氧化α-卤化酸（MeCO 3 H）作为氧化剂。反应的终点伴随着急剧的颜色变化。 卤化-过氧化物-钛-卤化物-亲电子
• Asymmetric Chlorination of β-Keto Esters Using Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Kosuke Nakashima、Chie Maeda、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1248/cpb.c16-00722

  日期：——

  Diaminomethylenemalononitrile organocatalysts promote the asymmetric chlorination of simple cyclic beta-keto esters such as methyl, ethyl, and benzyl esters of 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylic acid. This affords the corresponding chiral alpha-chlorinated carbonyl products in excellent yields with high enantioselectivities.

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂促进简单的环状β-酮酯（例如1-氧代-2，3-二氢-1H-茚-2-羧酸的甲基，乙基和苄基酯）的不对称氯化。这以高收率和高对映选择性提供了相应的手性α-氯化羰基产物。